diethyl 1-butyryloxy-1-carboxymethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 1-butyryloxy-1-carboxymethylphosphonate
• 英文别名: 2-Butanoyloxy-2-diethoxyphosphorylacetic acid；2-butanoyloxy-2-diethoxyphosphorylacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₉O₇P
• 分子量: 282.23
• InChiKey: ZUIWSVNIXINQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-butyryloxy-1-carboxymethylphosphonate 在 A_. niger lipase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 异丙醚 为溶剂， 以22.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸二乙酯的生物催化水解及所得产物的绝对构型测定。

  摘要：

  摘要 介绍的工作描述了手性 1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸二乙酯的化学合成和生物催化水解的第一份报告。该化合物的生物转化是通过广泛的市售脂肪酶和微生物全细胞催化剂制备的。脂肪酶催化水解该化合物的最佳结果是由来自南极念珠菌和黑曲霉的脂肪酶进行的，得到光学活性的 1-羧基-1-羟甲基膦酸二乙酯（65-72% 对映体过量）和 1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸酯（ 59-93% 对映体过量）具有高对映选择性达到 15.5。此外，所有使用过的细菌和真菌的酶系统都能够水解测试化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129084
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 亚磷酸二乙酯 、 乙醛酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以28.9%的产率得到diethyl 1-butyryloxy-1-carboxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸二乙酯的生物催化水解及所得产物的绝对构型测定。

  摘要：

  摘要 介绍的工作描述了手性 1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸二乙酯的化学合成和生物催化水解的第一份报告。该化合物的生物转化是通过广泛的市售脂肪酶和微生物全细胞催化剂制备的。脂肪酶催化水解该化合物的最佳结果是由来自南极念珠菌和黑曲霉的脂肪酶进行的，得到光学活性的 1-羧基-1-羟甲基膦酸二乙酯（65-72% 对映体过量）和 1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸酯（ 59-93% 对映体过量）具有高对映选择性达到 15.5。此外，所有使用过的细菌和真菌的酶系统都能够水解测试化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129084

文献信息

• Nichtsteroidale Progesteronrezeptor-Modulatoren
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP2070909A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft nichtsteroidale Progesteronrezeptor-Modulatoren der allgemeinen Formel I, die Verwendung der Progesteronrezeptor-Modulatoren zur Herstellung von Arzneimitteln sowie pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind geeignet zur Therapie und Prophylaxe von gynäkologischen Erkrankungen wie Endometriose, Leiomyomen des Uterus, dysfunktionelle Blutungen und Dysmenorrhoe sowie für die Therapie und Prophylaxe von hormonabhängigen Tumoren und zur Verwendung für die weibliche Fertilitätskontrolle sowie für die Hormonersatztherapie.

  本发明涉及通式 I 的非类固醇孕酮受体调节剂、 使用孕酮受体调节剂制备含有这些化合物的药物和药物组合物。 根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫肌瘤、功能失调性出血和痛经，也适用于治疗和预防激素依赖性肿瘤，以及用于女性生育控制和激素替代疗法。
• [DE] NICHTSTEROIDALE PROGESTERONREZEPTOR-MODULATOREN<br/>[EN] NONSTEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS NON STÉROÏDIENS DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009077186A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft nichtsteroidale Progesteronrezeptor-Modulatoren der allgemeinen Formel1 die Verwendung der Progesteronrezeptor-Modulatoren zur Herstellung von Arzneimitteln sowie pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind geeignet zur Therapie und Prophylaxe von gynäkologischen Erkrankungen wie Endometriose, Leiomyomen des Uterus, dysfunktionelle Blutungen und Dysmenorrhoe sowie für die Therapie und Prophylaxe von hormonabhängigen Tumoren und zur Verwendung für die weibliche Fertilitätskontrolle sowie für die Hormonersatztherapie.
• Biocatalytic hydrolysis of diethyl 1-butyryloxy-1-carboxymethylphosphonate and determination of the absolute configuration of obtained products
  作者：Paulina Majewska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129084

  日期：2021.2

  first report on chemical synthesis and biocatalytic hydrolysis of chiral diethyl 1-butyryloxy-1-carboxymethylphosphonate. Biotransformations of this compound were prepared by a wide spectrum of commercially available lipases and microbial whole-cell catalysts. The best results of lipase catalysed hydrolysis of this compound were performed by lipase from Candida antarctica and Aspergillus niger, what

  摘要 介绍的工作描述了手性 1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸二乙酯的化学合成和生物催化水解的第一份报告。该化合物的生物转化是通过广泛的市售脂肪酶和微生物全细胞催化剂制备的。脂肪酶催化水解该化合物的最佳结果是由来自南极念珠菌和黑曲霉的脂肪酶进行的，得到光学活性的 1-羧基-1-羟甲基膦酸二乙酯（65-72% 对映体过量）和 1-丁酰氧基-1-羧甲基膦酸酯（ 59-93% 对映体过量）具有高对映选择性达到 15.5。此外，所有使用过的细菌和真菌的酶系统都能够水解测试化合物。