(E)-dec-1-en-1-yldiphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-dec-1-en-1-yldiphenylsilane
• 英文别名: [(E)-dec-1-enyl]-diphenylsilane
• 化学式: C₂₂H₃₀Si
• 分子量: 322.566
• InChiKey: YPZAEIPQYWAPJS-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-dec-1-en-1-yldiphenylsilane 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到trans-4-dec-1-enyl-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的钴催化（E）-选择性反马尔科夫尼科夫氢化硅烷化

  摘要：

  我们报告了末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化与由板凳稳定的Co（acac）2和双膦吡啶配体生成的催化剂。钴催化剂前体通过与氢硅烷的反应而活化，并且催化剂活化不需要空气敏感性活化剂，例如格氏试剂或NaBHEt 3。钴催化的氢化硅烷化使各种芳族和脂族末端炔烃发生，从而以高收率和高区域选择性和立体选择性提供了相应的（E）-乙烯基硅烷。这些反应显示出良好的官能团相容性，无需干燥箱即可轻松放大至克级。氘标记实验提示顺式-将氢硅烷添加到炔烃中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01410
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 二苯基硅烷 在 cobalt(II) aceylacetonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-dec-1-en-1-yldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的钴催化（E）-选择性反马尔科夫尼科夫氢化硅烷化

  摘要：

  我们报告了末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化与由板凳稳定的Co（acac）2和双膦吡啶配体生成的催化剂。钴催化剂前体通过与氢硅烷的反应而活化，并且催化剂活化不需要空气敏感性活化剂，例如格氏试剂或NaBHEt 3。钴催化的氢化硅烷化使各种芳族和脂族末端炔烃发生，从而以高收率和高区域选择性和立体选择性提供了相应的（E）-乙烯基硅烷。这些反应显示出良好的官能团相容性，无需干燥箱即可轻松放大至克级。氘标记实验提示顺式-将氢硅烷添加到炔烃中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01410

文献信息

• Porous Organic Polymer as a Heterogeneous Ligand for Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Hydrosilylation of Alkyne
  作者：Yun-Bing Zhou、Zhi-Kai Liu、Xin-Yang Fan、Ren-Hao Li、Guo-Liang Zhang、Li Chen、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang、Jia-Hao Zeng、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03064

  日期：2018.12.21

  A porous organic polymer (POL-Xantphos) was synthesized and employed as a heterogeneous ligand for selective hydrosilylation of alkynes. It exhibits high selectivity and catalytic efficiency toward a broad range of alkynes. Owing to the confinement effect of the micropore structure, POL-Xantphos was far superior to the monomeric Xantphos ligands in controlling the selectivity. By performing hydrosilylation

  合成了多孔有机聚合物（POL-Xantphos），并用作炔烃的选择性氢化硅烷化的异质配体。它对多种炔烃具有高选择性和催化效率。由于微孔结构的限制作用，POL-Xantphos在控制选择性方面远远优于单体Xantphos配体。通过在流动反应器系统中进行氢化硅烷化，可以轻松实现Ni / POL-Xantphos催化剂的分离和再生，而不会损失选择性或活性。
• Cobalt-Catalyzed (<i>E</i>)-Selective<i>anti</i>-Markovnikov Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Caizhi Wu、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.8b01410

  日期：2018.7.6

  regioselective and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes with catalysts generated from bench-stable Co(acac)2 and bisphoshpine ligands. The cobalt catalyst precursors are activated by the reaction with hydrosilanes, and air-sensitive activators, such as Grignard reagents or NaBHEt3, are not required for catalyst activation. A wide range of aromatic and aliphatic terminal alkynes underwent this

  我们报告了末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化与由板凳稳定的Co（acac）2和双膦吡啶配体生成的催化剂。钴催化剂前体通过与氢硅烷的反应而活化，并且催化剂活化不需要空气敏感性活化剂，例如格氏试剂或NaBHEt 3。钴催化的氢化硅烷化使各种芳族和脂族末端炔烃发生，从而以高收率和高区域选择性和立体选择性提供了相应的（E）-乙烯基硅烷。这些反应显示出良好的官能团相容性，无需干燥箱即可轻松放大至克级。氘标记实验提示顺式-将氢硅烷添加到炔烃中。
• Xantphos Doped POPs-PPh₃ as Heterogeneous Ligand for Cobalt-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Ren-Hao Li、Guo-Liang Zhang、Jia-Xing Dong、Ding-Chang Li、Ying Yang、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/asia.201801241

  日期：2019.1.4

  A Co(acac)2/POL‐Xantphos@10PPh3‐catalyzed hydrosilylation of unsymmetrical internal alkynes with Ph2SiH2 has been developed for the synthesis of highly selective syn‐α‐vinylsilane products. Furthermore, terminal alkynes were also used and gave the products with excellent regioselectivity and a wide functional group tolerance. Because this porous organic polymer combines the selectivity and activity

  已经开发出了用Co 2（PH 2 SiH 2）对不对称内部炔烃进行Co（acac）2 / POL-Xantphos @ 10PPh 3催化的氢化硅烷化反应，用于合成高度选择性的合成α-乙烯基硅烷产物。此外，还使用末端炔烃，使产物具有极好的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。因为这种多孔有机聚合物将Xantphos的选择性和活性优点与高浓度PPh 3带来的稳定性优势相结合，所以Co（acac）2 / POL-Xantphos @ 10PPh 3可以多次回收而不会损失活性和选择性。该多相催化剂有望在工业合成中找到有前途的应用。