2-(p-acetylphenyl)-1-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-acetylphenyl)-1-methylindole
• 英文别名: 1-(4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)ethanone；1-(4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(1-methylindol-2-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: MYCSGLXULMGGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-acetylphenyl)-1-methylindole 在 水 、 Selectfluor 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(3-fluoro-1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(p-acetylphenyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d

文献信息

• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。
• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。
• Direct C−H Bond Arylation:  Selective Palladium-Catalyzed C2-Arylation of <i>N</i>-Substituted Indoles
  作者：Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol0490072

  日期：2004.8.1

  We present a new, practical method by which N-substituted indoles may be selectively arylated in the C2-position with good yields, low catalyst loadings, and a high degree of functional group tolerance. Our investigation found that two competitive processes, namely, the desired cross-coupling and biphenyl formation, were operative in this reaction. A simple kinetic model was formulated that proved

  我们提出了一种新的实用方法，通过该方法，N-取代的吲哚可以在C2位置选择性芳基化，具有良好的收率，较低的催化剂负载量和高度的官能团耐受性。我们的研究发现，两个竞争过程，即所需的交叉偶联和联苯形成，在该反应中起作用。建立了一个简单的动力学模型，该模型被证明具有指导意义，并为反应优化提供了有用的指导。在此描述的方法可能被证明在其他催化交叉偶联过程中很有用。
• Direct C–H bond activation: palladium-on-carbon as a reusable heterogeneous catalyst for C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Prantika Bhattacharjee、Purna K Boruah、Manash R Das、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d0nj00735h

  日期：——

  functionalization of indoles with arylboronic acids is achieved using palladium supported on carbon as a reusable heterogeneous catalyst in the presence of an oxidant under mild conditions. The current protocol formed exclusive C-2 selective products without the aid of any ligand or directing group. The catalyst is reusable for up to four catalytic cycles with the retention of catalytic efficiency.

  在温和条件下，在氧化剂存在下，使用负载在碳上的钯作为可重复使用的多相催化剂，可以实现吲哚与芳基硼酸的直接C（sp 2）–H键官能化。目前的方案在没有任何配体或指导基团的帮助下形成了排他的C-2选择性产物。该催化剂可重复使用多达四个催化循环，同时保持催化效率。
• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。