(2S,3R)-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: JXBQFVFAMJBOJU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以30 mg的产率得到((2R,3R)-3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  工程独立于辅因子的非天然过氧化酶催化的对映体互补环氧化反应。

  摘要：

  过氧合酶是血红素依赖性酶，它使用过氧化物所携带的氧来催化广泛的氧官能化反应。本文中，我们报道了一种基于互变互变异构酶的不寻常辅酶非依赖性过氧化酶的工程改造，该互变异构酶接受不同的氢过氧化物（t- BuOOH和H 2 O 2）以完成各种α，β-不饱和醛（柠檬醛和取代的肉桂醛）的对映体互补环氧化。 ，提供了相应的α，β-环氧醛的两种对映体的通道。高转化率（高达98％），高对映选择性（高达98％ee）），并获得了良好的产品收率（50-80％）。反应可能通过反应性酶结合的亚胺离子中间体进行，从而通过蛋白质工程调节酶的活性和选择性。我们的结果强调了催化杂合在新的不依赖辅因子的氧化酶工程中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202001373
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基肉桂醛 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过一锅有机催化环氧化和氧化酯化反应 高效地不对称合成α，β-环氧酯†

  摘要：

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00056g

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrogen Peroxide
  作者：Mauro Marigo、Johan Franzén、Thomas B. Poulsen、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja051808s

  日期：2005.5.1

  The first asymmetric organocatalytic epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. A chiral bisaryl−silyl-protected pyrrolidine acts as a very selective epoxidation organocatalyst using simple oxidation agents, such as hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide. The asymmetric epoxidation reactions proceed under environmental friendly reaction condition in, for example, water mixtures

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个不对称有机催化环氧化反应。手性双芳基-甲硅烷基保护的吡咯烷使用简单的氧化剂（如过氧化氢和叔丁基过氧化氢）作为一种非常有选择性的环氧化有机催化剂。不对称环氧化反应在环境友好的反应条件下进行，例如，在醇的水混合物中，反应的范围通过以高产率和对映选择性 > 94% ee 形成光学活性的 α,β-环氧醛来证明。此外，还介绍了通过柠檬醛的不对称环氧化从螨虫直接合成性信息素。
• Highly efficient asymmetric synthesis of α,β-epoxy esters via one-pot organocatalytic epoxidation and oxidative esterification
  作者：Yi-ning Xuan、Han-Sen Lin、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3ob00056g

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of α,β-epoxy esters was achieved via one-pot organocatalytic epoxidation and consequent oxidative esterification. Excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and good yields were obtained for a variety of α,β-epoxy esters. The method was readily scaled. Furthermore the product was applied towards the synthesis of (−)-clausenamide with excellent enantioselectivities

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。
• Green asymmetric synthesis of epoxypeptidomimetics and evaluation as human cathepsin K inhibitors
  作者：Taynara L. Silva、Deborah A. dos Santos、Hugo C.R. de Jesus、Dieter Brömme、João B. Fernandes、Marcio W. Paixão、Arlene G. Corrêa、Paulo C. Vieira

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115597

  日期：2020.8

  Cathepsin K (CatK) is a cysteine protease known for its potent collagenolytic activity, being recognized as an important target to the development of therapies for the treatment of bone disorders. Epoxypeptidomimetics have been reported as potent inhibitors of cathepsins, thus in this work we present a green synthesis of new peptidomimetics by using a one-pot asymmetric epoxidation/Ugi multicomponent

  组织蛋白酶K（CatK）是一种半胱氨酸蛋白酶，以其强大的胶原蛋白分解活性而闻名，被认为是开发治疗骨病的重要药物。已报道环氧肽模拟物是组织蛋白酶的有效抑制剂，因此在这项工作中，我们通过使用一锅式不对称环氧化/ Ugi多组分反应，绿色合成了新的肽模拟物。与组织蛋白酶L相比，针对CatK表现出选择性的化合物进行了评估，其抑制谱在低微摩尔IC 50范围内。研究化合物LSPN428和LSPN694的作用机理 建议混合抑制模式和对接研究可以更好地了解抑制剂与酶的相互作用。
• Enhancing the Peroxygenase Activity of a Cofactor‐Independent Peroxyzyme by Directed Evolution Enabling Gram‐Scale Epoxide Synthesis
  作者：Marie‐Cathérine Sigmund、Guangcai Xu、Eleonora Grandi、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/chem.202201651

  日期：2022.10.21

  Directed evolution of the cofactor-independent peroxyzyme 4-OT yielded an efficient biocatalyst (fused 4-OT P8a) for the enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes using hydrogen peroxide as an oxidant. The optimized peroxyzyme enabled the milligram- and gram-scale preparation of the desired α,β-epoxy-aldehydes with excellent conversions and outstanding enantiopurity, providing an attractive

  不依赖辅因子的过氧酶 4-OT 的定向进化产生了一种有效的生物催化剂（融合 4-OT P8a），用于使用过氧化氢作为氧化剂对 α,β-不饱和醛进行对映选择性环氧化。优化的过氧酶能够以毫克级和克级制备所需的α,β-环氧醛，并具有优异的转化率和出色的对映体纯度，为合成用于药物生产的有价值的中间体提供了一条有吸引力的途径。
• Biocatalytic Cascade Synthesis of Enantioenriched Epoxides and Triols from Biomass‐Derived Synthons Driven by Specifically Designed Enzymes
  作者：Eleonora Grandi、Michele Crotti、Marie-Cathérine Sigmund、Guangcai Xu、Pieter G. Tepper、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/chem.202300697

  日期：——

  application of multi-step enzymatic cascades to synthesize enantioenriched epoxides and vicinal aromatic triols from simple biomass-derived starting materials in one pot. These artificial metabolic pathways involve a tailor-made aldolase, a highly evolved cofactor-independent peroxyzyme, and when needed a specifically chosen epoxide hydrolase. These attractive biocatalytic cascades can be performed under environmentally

  在这里，我们报告了多步酶促级联的设计和应用，以在一锅中从简单的生物质衍生原料合成富含对映体的环氧化物和邻位芳族三醇。这些人工代谢途径涉及一种定制的醛缩酶、一种高度进化的不依赖辅助因子的过氧酶，以及在需要时特别选择的环氧化物水解酶。这些有吸引力的生物催化级联可以在环境友好的条件下进行，例如使用水介质和温和的温度，并且不需要分离反应中间体。实现了良好至优异的转化率、高对映选择性和中等至良好的产品收率。