4’-methoxybiphenyl-2,6-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-methoxybiphenyl-2,6-dicarbonitrile
• 英文别名: 4’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-2,6-dicarbonitrile；2-(4-Methoxyphenyl)benzene-1,3-dicarbonitrile；2-(4-methoxyphenyl)benzene-1,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: SIILEKQZAKVVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 4’-methoxybiphenyl-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用原位捕集金属化在连续流中选择性锌化 1,2-二氰基苯和相关苯腈

  摘要：

  报道了使用市售连续流装置对 1,2-二氰基苯和相关多官能化苯甲腈进行官能化的温和和通用金属化程序。在适当的条件下（0°C，20 秒），将 TMPLi（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）添加到芳香族底物与金属盐（如 ZnCl2）的混合物中，可快速原位锂化芳烃，然后用 ZnCl2 进行金属转移，得到相应的官能化芳基锌化合物，该化合物被各种亲电子试剂以高产率捕获。与相应的分批程序相比，这些原位捕集金属化的反应范围更广，需要的碱和金属盐的当量更少。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588837

文献信息

• 一种二氰基取代联苯类化合物的合成方法
  申请人：北京大未来生物科技有限公司

  公开号：CN105085320B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供了一种下式(III)所示二氰基取代联苯类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围和室温下，向有机溶剂中加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、催化剂、配体和活化剂，升温至80‑100℃并搅拌反应6‑8小时，反应完毕后经后处理，而得到所述式(III)化合物，其中，R选自H、C1‑C6烷氧基、硝基或氰基。所述方法通过催化剂、配体、活化剂和有机溶剂的选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在有机化学合成尤其是医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of Dicyanobenzenes
  作者：Netta E. Ihanainen、Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.201500288

  日期：2015.5

  A direct palladium-catalyzed C–H arylation method to synthesize biaryls from dicyanobenzenes has been developed. The reaction is selective towards C2-arylation of 1,3-dicyanobenzene and provides biaryls from both electron-rich and electron-poor aryl bromides containing para and meta substituents. A variety of functional groups are tolerated, and yields up to 83 % can be obtained. The methodology can

  已经开发了一种直接钯催化的 C-H 芳基化方法，用于从二氰基苯合成联芳基化合物。该反应对 1,3-二氰基苯的 C2-芳基化具有选择性，并从含有对位和间位取代基的富电子和缺电子芳基溴化物提供联芳基化合物。可以容忍多种官能团，并且可以获得高达 83% 的产率。该方法可以扩展到其他缺电子苯甲腈的 C-H 活化。