3-(((3-cyanobenzyl)imino)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(((3-cyanobenzyl)imino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[[(3-Cyanophenyl)methylideneamino]methyl]benzonitrile；3-[[(3-cyanophenyl)methylideneamino]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: VODZBRKTIXOIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄胺 在 air 、 iron single atoms on nitrogen-doped carbon nanocatalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到3-(((3-cyanobenzyl)imino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe 纳米团簇的共存促进 Fe 单原子产生单线态氧，用于伯胺到亚胺的有效好氧氧化

  摘要：

  通过同时存在金属纳米颗粒或纳米团簇（NCs）来调整单金属原子催化剂的几何和电子结构，为提高其催化性能提供了另一种途径。在此，我们证明了在 N 掺杂多孔碳上靠近 Fe 单原子的 Fe NCs 的共存可以显着提高使用空气作为氧化剂将伯胺有氧氧化为亚胺的催化性能。广谱的芳香族、杂环和脂肪族伯胺被高效且选择性地氧化成相应的亚胺，产率从好到高。实验测量和理论计算表明，Fe NCs的接近与Fe单原子相互作用，不仅有利于分子O 2的吸附和胺底物，而且还促进O 2的活化以选择性地产生单线态氧（1 O 2），然后通过具有较低能垒的H原子抽象促进关键中间体亚胺的形成，从而显着提高反应活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04467

文献信息

• <i>trans</i>-Symmetric Dynamic Covalent Systems: Connected Transamination and Transimination Reactions
  作者：Fredrik Schaufelberger、Lei Hu、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201500520

  日期：2015.6.26

  transaminations as a new type of dynamic covalent reaction is described. The key 1,3‐proton shift is under complete catalytic control and can be conducted orthogonally to, or simultaneous with, transimination in the presence of an amine to rapidly yield two‐dimensional dynamic systems with a high degree of complexity evolution. The transamination–transimination systems are proven to be fully reversible

  描述了化学转氨反应作为一种新型的动态共价反应的发展。关键的1,3-质子转移在完全催化的控制下进行，可以在胺的存在下与转移进行正交或同时进行，从而快速产生具有高度复杂性的二维动态系统。事实证明，氨基转移-氨基转移系统是完全可逆的，可在几天内保持稳定，可与多种官能团兼容，并且高度可调。动力学研究表明，氨基转移是网络中的限速反应。此外，发现容易获得的奎尼丁是用于亚胺基氨基转移的高度有效的催化剂。
• Hydrogenation of heteroaromatic nitriles and aromatic dinitriles by heterogeneous or homogeneous ruthenium catalysts derived from [Ru 3 (CO) 12 ]
  作者：Juventino J. García、Nora Pérez-Lezama、Alma Arévalo

  DOI：10.1016/j.ica.2017.04.051

  日期：2017.8

  The use of the complex [Ru-3(CO)(12)] (1) as a catalyst precursor (0.1 mol%) at 200 degrees C, 60 psi of H-2, along with triphenylphosphine (TPP) generated ruthenium nanoparticles (Ru-Nps); this occurred in the presence of pyridine-nitriles leading to a variety of hydrogenation (secondary amine, imine, or imidazole) products, depending of the pyridine-nitrile used, under similar reaction conditions. This relates to relatively good to modest yields, determined by the substituents in the corresponding pyridine. In sharp contrast, the use of aromatic dinitriles did not generate Ru-Nps at 140 degrees C, 150 psi of H-2 and TPP, but allowed the homogeneous catalytic hydrogenation of the 1,4- and 1,3-dicyanobenzenes, to yield the corresponding CN-substituted secondary amine or imine. The main products were characterized by different analytical methods and spectroscopic techniques. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Coexistence of Fe Nanoclusters Boosting Fe Single Atoms to Generate Singlet Oxygen for Efficient Aerobic Oxidation of Primary Amines to Imines
  作者：Zhiming Ma、Shiqiang Liu、Nanfang Tang、Tao Song、Ken Motokura、Zhemin Shen、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.1c04467

  日期：2022.5.6

  coexistence of Fe NCs in proximity to Fe single atoms on N-doped porous carbon can significantly improve the catalytic performance in aerobic oxidation of primary amines to imines using air as the oxidant. A broad spectrum of primary aromatic, heterocyclic, and aliphatic amines was efficiently and selectively oxidized into their corresponding imines in good to high yields. Experimental measurements and theoretical

  通过同时存在金属纳米颗粒或纳米团簇（NCs）来调整单金属原子催化剂的几何和电子结构，为提高其催化性能提供了另一种途径。在此，我们证明了在 N 掺杂多孔碳上靠近 Fe 单原子的 Fe NCs 的共存可以显着提高使用空气作为氧化剂将伯胺有氧氧化为亚胺的催化性能。广谱的芳香族、杂环和脂肪族伯胺被高效且选择性地氧化成相应的亚胺，产率从好到高。实验测量和理论计算表明，Fe NCs的接近与Fe单原子相互作用，不仅有利于分子O 2的吸附和胺底物，而且还促进O 2的活化以选择性地产生单线态氧（1 O 2），然后通过具有较低能垒的H原子抽象促进关键中间体亚胺的形成，从而显着提高反应活性。