N-butyl-3-methylpicolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-methylpicolinamide
• 英文别名: N-butyl-3-methylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: DGXQNJNTGBKDOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-butyl-3-methylpicolinamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的区域选择性分子间N-亚甲基Csp 3 -H键类固醇插入†

  摘要：

  利用二齿螯合的辅助作用，实现了Rh（III）催化的区域选择性分子间类胡萝卜素插入无环脂族酰胺的N-亚甲基Csp 3 -H键中。该方法已经成功地应用于各种线性和支链的N-烷基酰胺，因此为组装各种β-氨基酯提供了一种实用的方法。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种N-亚甲基Csp 3 -H键类胡萝卜素插入过程涉及通过外球途径的单线Fischer型卡宾插入。

  DOI：

  10.1039/c7sc03802j
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 N-butylpicolinamide 在 2,3-二氯丁烷 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.08h， 以79%的产率得到N-butyl-3-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  用于位点选择性吡啶 C-H 芳基化和烷基化的可重复使用的锰催化剂

  摘要：

  在此，我们公开了一种可回收的杂化锰催化剂，用于通过弱酰胺辅助进行位点选择性吖嗪 CH 活化。这种新型、可重复使用的催化剂使 C3-H 芳基化和 C3-H 烷基化具有足够的范围，并通过详细的透射电子显微镜分析进行表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202101894

文献信息

• Manganaelectro-Catalyzed Azine C–H Arylations and C–H Alkylations by Assistance of Weakly Coordinating Amides
  作者：Leonardo Massignan、Cuiju Zhu、Xiaoyan Hou、João C. A. Oliveira、Aude Salamé、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.1c02516

  日期：2021.9.17

  Oxidative C–H functionalization has faced considerable limitations by the need for stoichiometric amounts of chemical oxidants. In sharp contrast, we herein present the merger of electrosynthesis with non-toxic manganese catalysis for oxidative C–H arylations and C–H alkylations with electricity as the terminal oxidant. Mechanistic experimental studies as well as cyclic voltammetry and scanning electron

  由于需要化学计量的化学氧化剂，氧化 C-H 功能化面临着相当大的限制。与此形成鲜明对比的是，我们在此展示了电合成与无毒锰催化的结合，用于氧化性 C-H 芳基化和以电为终端氧化剂的 C-H 烷基化。机械实验研究以及循环伏安法和扫描电子显微镜分析表明初始快速 C-H 活化。计算研究强调了锰电催化的 C-H 芳基化在使用单齿苯甲酰胺时的独特特征，而铁电催化仍然仅限于强配位的N，N-双齿导向基团。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6, 8-SUBSTITUTED `1, 7 NAPHTHPYRIDIN DERIVATIVES BY REACTING THE 8-HALO-`1, 7 NAPHTHPYRIDIN-DERIVATE WITH AN ORGANIC BORONIC ACID DERIVATIVES AND INTERMADIATES OF THIS PROCESS<br/>[FR] PROCESSUS DE PREPARATION DE DERIVES DE `1, 7!NAPHTHPYRIDINE 6, 8-SUBSTITUES PAR REACTION DE 8-HALO-DERIVAT DE `1, 7!NAPHTHPYRIDINE AVEC DES DERIVES D'ACIDE BORIQUE ORGANIQUE ET INTERMEDIAURES DE CE PROCESSUS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006031959A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  A process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R1 is C1-C20-alkyl optionally substituted by one or two of hydroxy, C3-C12­cycloalkyl, C6-C12-aryl, C1-C7-alkoxy, thiol, C1-C7-alkylthio or carboxy, or R1 is C3-C12-cycloalkyl optionally substituted by one or two of C1-C7-alkyl, hydroxy, C1­C7-alkoxy, CI-C7-alkylthio or carboxy, or R1 is C6-C12-aryl optionally substituted by one, two, three or four substituents selected from C1-C7-alkyl, halo; hydroxy, C1-C7-alkoxy, C1-C7-alkylthio and nitro, or R1 is heteroaryl optionally substituted by C1-C7- alkyl, Cl-C7-alkoxy or halo; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C20-alkoxy; R4 is C6-C12-aryl optionally substituted by one, two, three or four substituents selected from C1-C7-alkyl, halo, hydroxy, C1-C7-alkoxy, C1-C7-alkylthio and nitro, or R4 is heteroaryl optionally substituted by C1-C7,- alkyl, C1-C7-alkoxy or halo; and X is N or CH; or a salt thereof; which process comprises coupling compounds of formula (VI) and Y is chloro or bromo in the presence of a catalyst and a base with a compound of the formula (VII) and R6 and R7 are hydrogen or, C1-C7-alkyl, or R6 and R7 combined are C2-C3 alkylene optionally substituted by one or two of C1-C4­-alkyl that together with the boron and the oxygen atoms form a 5- or 6-membered ring.

  一种制备化合物的方法，化合物的结构式为（I），其中R1是C1-C20烷基，可以选择地被一个或两个氢氧基、C3-C12环烷基、C6-C12芳基、C1-C7烷氧基、硫醇、C1-C7烷硫基或羧基取代；或者R1是C3-C12环烷基，可以选择地被一个或两个C1-C7烷基、氢氧基、C1-C7烷氧基、C1-C7烷硫基或羧基取代；或者R1是C6-C12芳基，可以选择地被一个、两个、三个或四个从C1-C7烷基、卤素、氢氧基、C1-C7烷氧基、C1-C7烷硫基和硝基中选取的取代基取代；或者R1是杂环芳基，可以选择地被C1-C7烷基、Cl-C7烷氧基或卤素取代；R2和R3独立地是氢或C1-C20烷氧基；R4是C6-C12芳基，可以选择地被一个、两个、三个或四个从C1-C7烷基、卤素、氢氧基、C1-C7烷氧基、C1-C7烷硫基和硝基中选取的取代基取代；或者R4是杂环芳基，可以选择地被C1-C7烷基、C1-C7烷氧基或卤素取代；X是N或CH；或其盐；该方法包括在催化剂和碱的存在下，通过偶联结合结构式为（VI）的化合物和Y为氯或溴的化合物，与结构式为（VII）的化合物反应，其中R6和R7是氢或C1-C7烷基，或者R6和R7组合成C2-C3烷基，可以选择地被一个或两个从C1-C4烷基取代，与硼和氧原子一起形成5-或6-成员环。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6, 8-SUBSTITUTED `1, 7 NAPHTHPYRIDIN DERIVATIVES BY REACTING THE 8-HALO-`1, 7 NAPHTHPYRIDIN-DERIVATE WITH AN ORGANIC BORONIC ACID DERIVATIVES AND INTERMADIATES OF THIS PROCESS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1791842A1

  公开（公告）日：2007-06-06