(4RS,6RS)-6-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4RS,6RS)-6-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine
• 英文别名: [(4R,6R)-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylideneoxazinan-2-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: NLACDWIYIZEZRY-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,6RS)-6-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(+/-)-(4S,6S)-3-chloromethyl-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Klenov, Michael S.; Lesiv, Alexey V.; Khomutova, Yulya A., Synthesis, 2004, # 8, p. 1159 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-((E)-2-nitroprop-1-enyl)benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4RS,6RS)-6-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基-1,2-恶嗪，一种新型的共轭亚硝基烯烃缩醛。

  摘要：

  用甲硅烷基化试剂处理后，可以将3-烷基取代的1，2-恶嗪N-氧化物2选择性地转化为2-甲硅烷氧基-1，2-恶嗪1。在固态衍生物1中，其构型与锥体氮原子呈椅构型，而在溶液中，它们呈两个构象体（DeltaG ++ 55-60 kJ / mol）的平衡混合物形式存在。对亚硝基化合物1的反应性的初步研究表明，它们与O和N稳定的碳阳离子反应，生成在3位带有官能化烷基取代基的1,2-恶嗪N-氧化物。此外，化合物1可以重排为甲硅烷氧基-1,2-恶嗪5，并与吗啉反应生成3-吗啉代烷基-1,2-恶嗪7，其与开链肟6以tautameric平衡存在。

  DOI：

  10.1021/jo034669a

文献信息

• New Rearrangement of Conjugated Cyclic Ene Nitroso O-Trimethylsilyl Acetals: Convenient Synthesis of Dihydro-2H-pyran-3-one and Dihydrofuran-3-one Oximes
  作者：Andrey Tabolin、Sema Ioffe、Yulia Khomutova、Yulia Nelyubina、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-0030-1260108

  日期：2011.8

  The nucleophile-induced rearrangement of cyclic N-alkoxy-N-(silyloxy)enamines was investigated. As a result, a new strategy for the synthesis of β-pyranone and β-furanone derivatives from nitro compounds is suggested. nitroso acetals - rearrangement - nitrogen heterocycles - 1,2-oxazines - aliphatic nitro compounds

  研究了亲核试剂诱导的环状N-烷氧基-N-（甲硅烷氧基）烯胺的重排。结果，提出了一种由硝基化合物合成β-吡喃酮和β-呋喃酮衍生物的新策略。 亚硝基缩醛-重排-氮杂环-1,2-恶嗪-脂肪族硝基化合物
• Reaction of N,N-Dioxyenamines with Anhydrides of Carboxylic and Sulfonic Acids; A New Method for the Synthesis of α-Hydroxyoxime Derivatives
  作者：Alexey Lesiv、Andrey Tabolin、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-0029-1216907

  日期：2009.9

  The reactions of N,N-dioxyenamines with carboxylic and sulfonic acid anhydrides were investigated. A new method for the synthesis of α-hydroxyoxime derivatives via the reaction of N,N-dioxyenamines with trifluoroacetic anhydride is described. 1,2-oxazine - trifluoroacetic anhydride - hydroxyoxime - enamine - rearrangement

  研究了N，N-二氧化烯胺与羧酸酐和磺酸酐的反应。描述了一种通过N，N-二氧化烯胺与三氟乙酸酐反应合成α-羟基肟衍生物的新方法。 1,2-恶嗪-三氟乙酸酐-羟基肟-烯胺-重排