(E,R)-4-methyldec-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,R)-4-methyldec-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-methyldec-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: DKVPZLVICKIYFS-PBQZMEPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-methylenedecanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 [Rh(NBD)(DIPHOS-5)]PF₆ 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (E,R)-4-methyldec-2-enoic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体发散​​合成 α-甲基辛醛对映体的临时立体中心方法

  摘要：

  手性 N-(酰基) 恶唑烷-2-one 与 2-亚甲基辛醛或 (E)-2-methyloct-2-enal 的羟醛反应提供手性羟醛产物，其烯烃官能团使用布朗或威尔金森催化剂氢化以提供合成-或具有出色非对映控制水平的抗选择性产品。随后这些顺式或反加合物的逆羟醛裂解导致形成 α-甲基辛醛的 (R)-或 (S)-对映异构体，没有发生外消旋化，可以原位衍生化以提供手性对映体纯形式的二噻烷、醇或 α,β-不饱和酯产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700782

文献信息

• A Temporary Stereocentre Approach for the Stereodivergent Synthesis of Either Enantiomer of α-Methyloctanal
  作者：D. Gangani Niyadurupola、Iwan R. Davies、Richard Wisedale、Steven D. Bull

  DOI：10.1002/ejoc.200700782

  日期：2007.11

  The aldol reaction of a chiral N-(acyl)oxazolidin-2-one with 2-methyleneoctanal or (E)-2-methyloct-2-enal affords chiral aldol products whose alkene functionalities were hydrogenated using Brown's or Wilkinson's catalyst to afford syn- or anti-selective products with excellent levels of diastereocontrol. Subsequent retro-aldol cleavage of these syn- or anti-adducts resulted in the formation of either

  手性 N-(酰基) 恶唑烷-2-one 与 2-亚甲基辛醛或 (E)-2-methyloct-2-enal 的羟醛反应提供手性羟醛产物，其烯烃官能团使用布朗或威尔金森催化剂氢化以提供合成-或具有出色非对映控制水平的抗选择性产品。随后这些顺式或反加合物的逆羟醛裂解导致形成 α-甲基辛醛的 (R)-或 (S)-对映异构体，没有发生外消旋化，可以原位衍生化以提供手性对映体纯形式的二噻烷、醇或 α,β-不饱和酯产品。