(+/-)-(4S,6S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-(4S,6S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide
• 英文别名: (4S,6S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-oxido-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazin-2-ium
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GHQBQUCBIUCBCA-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4S,6S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide 在 三乙胺 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rel-(4S,6S)-3-(bromomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  从硝酸盐和硝基化合物中通用金属辅助合成 α-卤代肟醚

  摘要：

  报道了一种通过双（氧）烯胺从容易获得的硝基化合物和硝基化合物合成 α-卤代肟醚的方法。该策略的一个关键步骤涉及双（氧）烯胺与金属（Co、Zn、Mg、Mn）卤化物的前所未有的反应，该卤化物既作为促进剂又作为卤化物（Br、I、Cl）源。各种 α-卤代肟的环状和非环状醚，包括以前无法获得的 α-碘肟的三甲基甲硅烷基醚，已经以良好到高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403083
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-methoxy-4-((E)-2-nitroprop-1-enyl)benzene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到(+/-)-(4S,6S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基-芳烃环加成作为立体化学复杂稠合苯并异恶唑啉和氨基醇的简明途径

  摘要：

  环状硝酸酯（异恶唑啉N-氧化物和5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N）的反应-氧化物）与 Kobayashi 的芳炔前体通过 [3 + 2]-环加成反应得到三环苯稠合亚硝基缩醛。在大多数情况下，该过程具有区域选择性和立体选择性，并产生具有多达四个连续立体中心的目标环加合物。通过 N-O 键的催化氢解，这些亚硝基缩醛被证明是有价值的多取代氨基二醇的方便前体。此外，质子酸的作用通过异质 N-O 键断裂和贝克曼型反应导致环状亚硝基缩醛部分异常断裂。使用这种酸介导的反应，完成了迄今为止未知的六氢苯并[4,5]异恶唑并[2,3- a ]氮杂支架的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00235g

文献信息

• Reductive Denitrogenation of Six‐membered Cyclic Nitronates to Densely Substituted Dihydrofurans with Raney® Nickel/AcOH System
  作者：Evgeny V. Pospelov、Alexander V. Zhirov、Baglan Kamidolla、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/adsc.202300573

  日期：2023.9.5

  A protocol for the synthesis of 2,3-dihydrofurans by reductive denitrogenation/ring contraction of 6-membered cyclic nitronates was developed. The process utilizes cheap Raney® nickel both as catalyst and stoichiometric agent without the need for high-pressure equipment. The products are formed in high purity and column chromatography is often not required. Studies on the substrate scope, functional

  开发了通过六元环状硝基化合物的还原脱氮/环收缩合成 2,3-二氢呋喃的方案。该工艺利用廉价的 Raney® 镍作为催化剂和化学计量试剂，无需高压设备。产品以高纯度形成，通常不需要柱色谱法。对底物范围、官能团耐受性和机制进行了研究。所开发的方法提供了一种直接的两步从硝基苯乙烯和烯烃制备密集取代的2,3-二氢呋喃的方法。
• Klenov, Michael S.; Lesiv, Alexey V.; Khomutova, Yulya A., Synthesis, 2004, # 8, p. 1159 - 1170
  作者：Klenov, Michael S.、Lesiv, Alexey V.、Khomutova, Yulya A.、Nesterov, Ivan D.、Ioffe, Sema L.

  DOI：——

  日期：——