(+/-)-(4S,6R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-(4S,6R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide
• 英文别名: (4S,6R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-oxido-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazin-2-ium
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GHQBQUCBIUCBCA-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4S,6R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-(4S,6R)-3-chloromethyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Klenov, Michael S.; Lesiv, Alexey V.; Khomutova, Yulya A., Synthesis, 2004, # 8, p. 1159 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-methoxy-4-((E)-2-nitroprop-1-enyl)benzene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到(+/-)-(4S,6S)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基-芳烃环加成作为立体化学复杂稠合苯并异恶唑啉和氨基醇的简明途径

  摘要：

  环状硝酸酯（异恶唑啉N-氧化物和5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N）的反应-氧化物）与 Kobayashi 的芳炔前体通过 [3 + 2]-环加成反应得到三环苯稠合亚硝基缩醛。在大多数情况下，该过程具有区域选择性和立体选择性，并产生具有多达四个连续立体中心的目标环加合物。通过 N-O 键的催化氢解，这些亚硝基缩醛被证明是有价值的多取代氨基二醇的方便前体。此外，质子酸的作用通过异质 N-O 键断裂和贝克曼型反应导致环状亚硝基缩醛部分异常断裂。使用这种酸介导的反应，完成了迄今为止未知的六氢苯并[4,5]异恶唑并[2,3- a ]氮杂支架的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00235g

文献信息

• Klenov, Michael S.; Lesiv, Alexey V.; Khomutova, Yulya A., Synthesis, 2004, # 8, p. 1159 - 1170
  作者：Klenov, Michael S.、Lesiv, Alexey V.、Khomutova, Yulya A.、Nesterov, Ivan D.、Ioffe, Sema L.

  DOI：——

  日期：——
• Nitronate-aryne cycloaddition as a concise route to stereochemically complex fused benzisoxazolines and amino alcohols
  作者：Alexander A. Lukoyanov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Svetlana A. Aksenova、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1039/d3ob00235g

  日期：——

  The reaction of cyclic nitronates (isoxazoline N-oxides and 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides) with Kobayashi's aryne precursors affords tricyclic benzene-fused nitroso acetals as a result of [3 + 2]-cycloaddition. The process is regio- and stereoselective in most cases and produces the target cycloadducts possessing up to four contiguous stereogenic centers. These nitroso acetals were shown to be

  环状硝酸酯（异恶唑啉N-氧化物和5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N）的反应-氧化物）与 Kobayashi 的芳炔前体通过 [3 + 2]-环加成反应得到三环苯稠合亚硝基缩醛。在大多数情况下，该过程具有区域选择性和立体选择性，并产生具有多达四个连续立体中心的目标环加合物。通过 N-O 键的催化氢解，这些亚硝基缩醛被证明是有价值的多取代氨基二醇的方便前体。此外，质子酸的作用通过异质 N-O 键断裂和贝克曼型反应导致环状亚硝基缩醛部分异常断裂。使用这种酸介导的反应，完成了迄今为止未知的六氢苯并[4,5]异恶唑并[2,3- a ]氮杂支架的合成。