N-(2,3-dimethylphenyl)-4-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)-4-hydroxybenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: TUSKGDZYAFUJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醇 、 N-(2,3-dimethylphenyl)-4-hydroxybenzamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以30.6%的产率得到4-(2-chloropyridin-3-ylmethoxy)-N-(2,3-dimethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR REGULATING INSULIN SECRETION
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE RÉGULATION DE SÉCRÉTION D'INSULINE

  摘要：

  本文揭示了一种在葡萄糖依赖性方式下诱导胰岛素分泌的方法以及用于这些方法的化合物。

  公开号：

  WO2018175324A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2,3-dimethylphenyl)-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR REGULATING INSULIN SECRETION
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE RÉGULATION DE SÉCRÉTION D'INSULINE

  摘要：

  本文揭示了一种在葡萄糖依赖性方式下诱导胰岛素分泌的方法以及用于这些方法的化合物。

  公开号：

  WO2018175324A1

文献信息

• Lead Optimization and Structure–Activity Relationship Studies on Myeloid Ecotropic Viral Integration Site 1 Inhibitor
  作者：Bengisu Turgutalp、Merve Uslu、Sinem Helvacioglu、Mohammad Charehsaz、Enise Ece Gurdal、Wolfgang Sippl、Fatih Kocabas、Mine Yarim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00972

  日期：2021.10.14

  site (MEIS) inhibitor, MEISi-1, to induce murine and human HSC expansion ex vivo and in vivo. In this work, we performed lead optimization on MEISi-1 by synthesizing 45 novel analogues. Structure–activity relationship studies revealed the significance of a para-methoxy group on ring A and a hydrophobic moiety at the meta position of ring B. Obtained biological data were supported by inhibitor docking and

  我们之前的研究结果报道了骨髓嗜嗜性病毒整合位点 1 (MEIS1) 转录因子在心脏再生和造血干细胞 (HSC) 调节中的关键作用。MEIS1 作为药理抑制背景下的一个有希望的靶点，我们鉴定了一种有效的髓系亲嗜性病毒整合位点 (MEIS) 抑制剂 MEISi-1，可在体外和体内诱导小鼠和人类 HSC 扩增。在这项工作中，我们通过合成 45 种新型类似物对 MEISi-1 进行了先导优化。构效关系研究揭示了环A上的对甲氧基和环B间位的疏水部分的重要性. 获得的生物学数据得到了抑制剂对接和分子动力学模拟研究的支持。11 种化合物被描述为强效抑制剂，证明对 MEIS1 和靶基因Meis1、Hif-1 α 和p21具有更好的抑制作用。其中，4h、4f和4b是最有效的抑制剂。预测的药代动力学特性满足药物相似性标准。此外，化合物对人皮肤成纤维细胞既没有细胞毒性，也没有致突变性。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR REGULATING INSULIN SECRETION
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：EP3601326A1

  公开（公告）日：2020-02-05
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR REGULATING INSULIN SECRETION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE RÉGULATION DE SÉCRÉTION D'INSULINE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2018175324A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Disclosed herein are methods for inducing insulin secretion in a glucose-dependent manner and compounds for use in these methods.

  本文揭示了一种在葡萄糖依赖性方式下诱导胰岛素分泌的方法以及用于这些方法的化合物。