2,3-dimethyl-N-(2-nitrophenyl)-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-N-(2-nitrophenyl)-aniline
• 英文别名: N-(2,3-dimethylphenyl)-2-nitroaniline；2,3-dimethyl-N-(2-nitrophenyl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QBPIRKANINMNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-N-(2-nitrophenyl)-aniline 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-(2,3-dimethylphenylamino)phenyl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  以二芳基胺为骨架的高效琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡唑羧酰胺的设计，合成和抗真菌评价

  摘要：

  通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS详细设计，合成和表征了16种带有二芳基胺骨架的新型吡唑羧酰胺。初步的生物分析结果表明，一些目标化合物对茄枯萎病菌，尖孢镰刀菌，疫疫霉和禾谷镰刀菌均表现出良好的抗真菌活性。其中，化合物1c表现出最高的体外抗sol。solani真菌活性，EC 50值为0.005 mg / L，优于市售的杀菌剂fluxapyroxad（EC 50  = 0.033 mg / L）。和化合物1c（IC 50  = 0.034 mg / L）显示出对琥珀酸脱氢酶的抑制能力高于fluxapyroxad（IC 50  = 0.037 mg / L）。这项研究表明，化合物1c可被视为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.001
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 2,3-二甲基苯胺 在 potassium fluoride 作用下， 反应 15.0h， 生成 2,3-dimethyl-N-(2-nitrophenyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  以二芳基胺为骨架的高效琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡唑羧酰胺的设计，合成和抗真菌评价

  摘要：

  通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS详细设计，合成和表征了16种带有二芳基胺骨架的新型吡唑羧酰胺。初步的生物分析结果表明，一些目标化合物对茄枯萎病菌，尖孢镰刀菌，疫疫霉和禾谷镰刀菌均表现出良好的抗真菌活性。其中，化合物1c表现出最高的体外抗sol。solani真菌活性，EC 50值为0.005 mg / L，优于市售的杀菌剂fluxapyroxad（EC 50  = 0.033 mg / L）。和化合物1c（IC 50  = 0.034 mg / L）显示出对琥珀酸脱氢酶的抑制能力高于fluxapyroxad（IC 50  = 0.037 mg / L）。这项研究表明，化合物1c可被视为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.001

文献信息

• Tricyclic polyazaheterocycles for treating depression or anxiety
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04510141A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  The invention relates to novel polycyclic polyazaheterocycles having psychopharmacological properties, especially antidepressive and anxiolytic activity, corresponding to the formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 each represents, independently of the other, hydrogen, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl, or together represent lower alkylene or ethyleneoxyethylene, ethyleneazaethylene or N-lower alkyl- or N-(2-hydroxy-lower alkyl)-ethyleneazaethylene, R.sub.3 represents hydrogen or a lower aliphatic hydrocarbon radical or a saturated lower cycloaliphatic hydrocarbon radical or unsubstituted or substituted phenyl, R.sub.4 and R.sub.5 represent hydrogen or lower alkyl, and Ar represents an unsubstituted or substituted benzo or pyrido radical, and to acid addition salts of compounds of the general formula I, especially the pharmaceutically acceptable acid addition salts of compounds of the general formula I, to pharmaceutical preparations containing these novel substances and to a method of treating conditions of depression or anxiety by administering them.

  该发明涉及具有心理药理学特性的新型多环多氮杂环化合物，特别是抗抑郁和抗焦虑活性，对应于式I ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地代表氢、较低烷基或羟基较低烷基，或者一起代表较低烷基或乙烯氧基乙烷、乙烯氮基乙烷或N-较低烷基或N-(2-羟基较低烷基)-乙烯氮基乙烷，R.sub.3代表氢或较低脂肪烃基或饱和较低环脂烃基或未取代或取代的苯基，R.sub.4和R.sub.5代表氢或较低烷基，Ar代表未取代或取代的苯并或吡啶基，以及一般式I化合物的酸加合物盐，特别是一般式I化合物的药用可接受的酸加合物盐，含有这些新型物质的制药制剂以及通过给予它们治疗抑郁或焦虑症状的方法。
• Neue polycyclische Polyazaheterocyclen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0074929A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  Die Erfindung betrifft neue polycylische Polyazaheterocyclen mit psychopharmakologischen Eigenschaften, insbesondere antidepressiver und anxiolytischer Wirksamkeit, entsprechend der allgemeinen Formel I in welcher R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl, oder zusammen Niederalkylen oder Aethylenoxyäthylen, Aeithylenazaäthylen oder N-Niederalkyl- oder N-(2-Hydroxyniederalkyl)-äthylenazaäthy- len, R3 Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen oder gesättigten, niederen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, R. und R5 Wasserstoff oder Niederalkyl und Ar einen unsubstituierten oder substituierten Benzo- oder Pyridorest bedeutet, und die Säureadditionssalze der Verbindungen der allgemeinen Formel I, insbesondere die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze von Verbindungen der allgemeinen Formel I, sowie Verfahren zur Herstellung dieser neuen Stoffe und solche enthaltende pharmazeutische Präparate.

  本发明涉及具有精神药理特性，特别是抗抑郁和抗焦虑活性的新的多胞多氮杂环，对应通式 I 其中 R，和 R2 各自代表氢、低级烷基或羟基低级烷基，或共同代表低级亚烷基或乙烯氧基乙烯、乙烯-乙烯或 N-低级烷基或 N-（2-羟基-低级烷基）-乙烯-乙烯，R3 代表氢或低级脂肪族或饱和低级环脂族烃基或未取代或取代苯基，R.和 R5 代表氢或低级烷基，Ar 代表未取代或取代的苯并或吡啶基，以及通式 I 化合物的酸加成盐，特别是通式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐，以及制备这些新物质和含有它们的药物制剂的工艺。
• US4510141A
  申请人：——

  公开号：US4510141A

  公开（公告）日：1985-04-09
• Design, synthesis and antifungal evaluation of novel pyrazole carboxamides with diarylamines scaffold as potent succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Aigui Zhang、Jingya Zhou、Ke Tao、Taiping Hou、Hong Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.001

  日期：2018.10

  detail via 1H NMR, 13C NMR and ESI-HRMS. Preliminary bioassays showed that some of the target compounds exhibited good antifungal activity against Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum, Phytophthora infestans and Fusarium graminearum. Among them, compound 1c exhibited the highest antifungal activities against R. solani in vitro with EC50 value of 0.005 mg/L, superior to the commercially available fungicide

  通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS详细设计，合成和表征了16种带有二芳基胺骨架的新型吡唑羧酰胺。初步的生物分析结果表明，一些目标化合物对茄枯萎病菌，尖孢镰刀菌，疫疫霉和禾谷镰刀菌均表现出良好的抗真菌活性。其中，化合物1c表现出最高的体外抗sol。solani真菌活性，EC 50值为0.005 mg / L，优于市售的杀菌剂fluxapyroxad（EC 50  = 0.033 mg / L）。和化合物1c（IC 50  = 0.034 mg / L）显示出对琥珀酸脱氢酶的抑制能力高于fluxapyroxad（IC 50  = 0.037 mg / L）。这项研究表明，化合物1c可被视为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂。