2,6,7-trimethylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6,7-trimethylindole
• 英文别名: 2,6,7-trimethyl-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: DRZHNBFTHFOSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-trimethylindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₁₈H₂₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  Nitrovinylindoles 作为杂三烯： β-咔啉的电环化：生物碱 Norharmane、Harmane 和 Eudistomin N 的全合成

  摘要：

  开发了不寻常的级联转化，涉及作为杂三烯的硝基乙烯基吲哚的酸性（亚烷基肼酸）形式的微波辅助电环化。随后的一锅法减少允许有效获取β-咔啉，包括几种天然产物、生物碱norharmane、harmane和eudistomin N。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02483
• 作为产物：
  描述：

  三(2-羟基丙基)氯化铵 、 2,3-二甲基苯胺 在 ruthenium trichloride 、 三苯基膦 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,6,7-trimethylindole 、 2,6,7-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯胺与链烷醇氯化铵的杂环化反应生成吲哚

  摘要：

  在催化量的钌催化剂和SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，苯胺在水性介质（H 2 O-二恶烷）中在180°C下与链烷醇氯化铵反应，以中等至良好的收率得到相应的吲哚。特别是，当使用氯化三异丙基丙铵与苯胺反应时，区域选择性地形成2-甲基吲哚。的SnCl存在2 ·2H 2 O为必需的有效形成吲哚。针对该催化过程，提出了一种涉及链烷醇基团从链烷醇胺转移至苯胺，苯胺被苯胺链烷醇进行N-烷基化以及1,2-二苯胺基烷烃的杂环化反应的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00202-2

文献信息

• RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3647311A1

  公开（公告）日：2020-05-06

  The present invention relates to a Rho-associated protein kinase inhibitor of formula (I), a pharmaceutical composition comprising the same, a preparation method thereof, and a use of the same in preventing or treating a disease mediated by Rho-associated protein kinase (ROCK).

  本发明涉及一种式（I）的Rho相关蛋白激酶抑制剂、一种包含其的药物组合物、其制备方法以及其在预防或治疗由Rho相关蛋白激酶（ROCK）介导的疾病中的用途。
• METHOD FOR TREATING FATTY LIVER DISEASE AND/OR STEATOHEPATITIS
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3932404A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  The present invention falls within the field of biological medicine, and specifically relates to a method for preventing, alleviating and/or treating fatty liver disease and/or steatohepatitis. The method comprises administering, to an individual in need thereof, an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, an ester, a stereoisomer, a polymorph, a solvate, an N-oxide, an isotopically labeled compound, a metabolite or a prodrug thereof.

  本发明属于生物医学领域，具体涉及一种预防、减轻和/或治疗脂肪肝和/或脂肪性肝炎的方法。该方法包括向有需要的个体施用有效量的式（I）化合物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、多晶型、溶解物、N-氧化物、同位素标记的化合物、代谢物或原药。
• Ruthenium-catalyzed heteroannulation of anilines with alkanolammonium chlorides leading to indoles
  作者：Chan Sik Cho、Jin Hwang Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00202-2

  日期：2001.4

  Anilines react with alkanolammonium chlorides in an aqueous medium (H2O–dioxane) at 180°C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst together with SnCl2·2H2O to afford the corresponding indoles in moderate to good yields. Especially, when triisopropanolammonium chloride is employed to react with anilines, 2-methylindoles are formed regioselectively. The presence of SnCl2·2H2O is

  在催化量的钌催化剂和SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，苯胺在水性介质（H 2 O-二恶烷）中在180°C下与链烷醇氯化铵反应，以中等至良好的收率得到相应的吲哚。特别是，当使用氯化三异丙基丙铵与苯胺反应时，区域选择性地形成2-甲基吲哚。的SnCl存在2 ·2H 2 O为必需的有效形成吲哚。针对该催化过程，提出了一种涉及链烷醇基团从链烷醇胺转移至苯胺，苯胺被苯胺链烷醇进行N-烷基化以及1,2-二苯胺基烷烃的杂环化反应的反应途径。
• Nitrovinylindoles as Heterotrienes: Electrocyclic Cyclization En Route to β-Carbolines: Total Synthesis of Alkaloids Norharmane, Harmane, and Eudistomin N
  作者：Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Alexander V. Aksenov、Inna V. Aksenova、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02483

  日期：2022.10.7

  cyclization of aci (alkylideneazinic acid) forms of nitrovinylindoles acting as heterotrienes. Subsequent one-pot reduction allowed for efficient access to β-carbolines, including several natural products, alkaloids norharmane, harmane and eudistomin N.

  开发了不寻常的级联转化，涉及作为杂三烯的硝基乙烯基吲哚的酸性（亚烷基肼酸）形式的微波辅助电环化。随后的一锅法减少允许有效获取β-咔啉，包括几种天然产物、生物碱norharmane、harmane和eudistomin N。