3-cyclopentyl-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Cyclopentyl-2-(4-fluorophenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₇FO
• 分子量: 244.309
• InChiKey: XGLHDGMAYOQTIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-cyclopentyl-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  WO2006/59867

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环戊烯-1-酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-cyclopentyl-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of cyclopentenone oximes as novel inhibitors of the production of tumor necrosis factor-α

  摘要：

  3-Alkyl-2-aryl-2-cyclopenten-1-one oxime derivatives (1) were studied as a novel class of inhibitors of tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) with regard to synthesis and in vitro SAR inhibition of TNF-alpha. The in vitro IC50 values of these compounds in rat and human peripheral blood mononuclear cells were at the sub-micromolar level. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.115

文献信息

• 2-Cyclopenten-1-One Oxime Derivatives Inhibiting Production of TNF-Alpha
  申请人：Kim Yeonjoon

  公开号：US20090036501A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  2-cyclopenten-1-one oxime derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the production of TNF-α or PDE4, and therefore show therapeutic effect in inflammatory or immunological disorders mediated through TNF-α or PDE4.

  公式（I）所代表的2-环戊烯-1-酮肟衍生物，或其药学上可接受的盐，可抑制TNF-α或PDE4的产生，因此在通过TNF-α或PDE4介导的炎症或免疫性疾病中显示出治疗效果。
• WO2006/59867
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-CYCLOPENTEN-1-ONE OXIME DERIVATIVES INHIBITING PRODUCTION OF TNF-ALPHA
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP1841729A1

  公开（公告）日：2007-10-10
• US8013187B2
  申请人：——

  公开号：US8013187B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• [EN] 2-CYCLOPENTEN-1-ONE OXIME DERIVATIVES INHIBITING PRODUCTION OF TNF-ALPHA<br/>[FR] DERIVES DE 2-CYCLOPENTENE-1-ONE OXIME INHIBANT LA PRODUCTION DE TNF-ALPHA
  申请人：AMOREPACIFIC CORP

  公开号：WO2006059867A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] 2-cyclopenten-1-one oxime derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the production of TNF-a or PDE4, and therefore show therapeutic effect in inflammatory or immunological disorders mediated through TNF-a or PDE4.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de 2-cyclopentène-1-one oxime représentés par la Formule (I), ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, inhibant la production de TNF-a ou de PDE4. Les dérivés selon l'invention présentent un effet thérapeutique contre les troubles inflammatoires ou immunologiques induits par TNF-a ou PDE4.