十八烷基L-酪氨酸酯 | 73393-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 十八烷基L-酪氨酸酯
• 中文别名: 2-丙烯腈,聚合乙烯基苯和2-羟基乙基2-甲基-2-丙烯酸酯
• 英文名称: L-tyrosine octadecyl ester
• 英文别名: octadecyl L-tyrosinate；stearyl tyrosine；stearyl L-tyrosinate；octadecyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 73393-27-8
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₃
• 分子量: 433.675
• InChiKey: OZSVSBMHEZAZTL-SANMLTNESA-N

物化性质

• LogP：
  9.235 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 十八烷基L-酪氨酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到octadecyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸基离子液晶：通过交换球形抗衡离子从近晶A转变为柱状中间相

  摘要：

  已开发出合成策略来制备基于l酪氨酸的离子液晶，该液晶在羧基和酚OH基团上具有结构变化，并且具有氨基官能团。盐复分解另外导致抗衡离子变化。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（WAXS，SAXS）研究了液晶性质。对称的ILC氯化物在酯和醚上均具有相同的烷基链，但无环或环状胍基均表现出对映SmA 2中间相，而与首基无关，其相宽为31–88K。特别是用六氟磷酸酯代替无环胍盐ILC中的氯化物导致了SmA的相变。2到Col r。这种相变归因于较大的阴离子，这是由于界面的曲率较高，从而增加了两亲性ILC的有效头基横截面积。不对称的无环氯化胍，在酚基位置带有恒定的C 14酯和可变的烷基链，形成对映体SmA 2相。但是，链长差异最大的衍生物显示出Col r相，这是由于锥形氯化胍的盘状聚集体所致。根据填充参数对结果进行了讨论，这些结果表明基于热酪氨酸的ILC的相行为类似于溶致液晶。

  DOI：

  10.1002/chem.201602937
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 L-酪氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到十八烷基L-酪氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸基离子液晶：通过交换球形抗衡离子从近晶A转变为柱状中间相

  摘要：

  已开发出合成策略来制备基于l酪氨酸的离子液晶，该液晶在羧基和酚OH基团上具有结构变化，并且具有氨基官能团。盐复分解另外导致抗衡离子变化。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（WAXS，SAXS）研究了液晶性质。对称的ILC氯化物在酯和醚上均具有相同的烷基链，但无环或环状胍基均表现出对映SmA 2中间相，而与首基无关，其相宽为31–88K。特别是用六氟磷酸酯代替无环胍盐ILC中的氯化物导致了SmA的相变。2到Col r。这种相变归因于较大的阴离子，这是由于界面的曲率较高，从而增加了两亲性ILC的有效头基横截面积。不对称的无环氯化胍，在酚基位置带有恒定的C 14酯和可变的烷基链，形成对映体SmA 2相。但是，链长差异最大的衍生物显示出Col r相，这是由于锥形氯化胍的盘状聚集体所致。根据填充参数对结果进行了讨论，这些结果表明基于热酪氨酸的ILC的相行为类似于溶致液晶。

  DOI：

  10.1002/chem.201602937

文献信息

• [EN] MULTIMERIC MANNOSIDES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] MANNOSIDES MULTIMÉRIQUES, UN PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014016361A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses in medicine for treating Escherichia Coli infections. Exemplary compounds are:

  本发明涉及多聚甘露糖苷，其制备方法以及它们在医药中用于治疗大肠杆菌感染的用途。典型的化合物包括：
• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS<br/>[FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012082635A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides novel synthetic poly-L-rhamnose oligosaccharides, compositions containing the same, and methods of preventing Group A Streptococcus infections.

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。
• [EN] LIPIDIC COMPOUNDS COMPRISING AT LEAST ONE TERMINAL RADICAL OF FORMULA -NH-CX-A OR -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES COMPRENANT AU MOINS UN RADICAL TERMINAL DE FORMULE -NH-CX-A OU -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANOFI PASTEUR

  公开号：WO2022013443A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to novel lipidic compounds, lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, and the use of the lipidic compounds or the LNPs for the delivery of nucleic acid. The lipidic compounds as disclosed herein comprise at least one terminal radical of formula (I): *-NH-CX-(NH)n-A (I) wherein: - *- represents a single bond linking said radical of formula (I), directly or not, to to one C10 to C55 lipophilic or hydrophobic tail-group; - n is 0 or 1; - X is an oxygen or sulfur atom, and - A represents an optionally substituted 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic radical or 5- or 6-membered heteroaromatic ring radical, both containing at least one nitrogen atom; or one of the pharmaceutically acceptable salts of said radical of formula (I); and with said compound that is in all the possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric isomer forms.

  该披露涉及新型脂质化合物，含有该脂质化合物的脂质纳米颗粒（LNPs），以及利用该脂质化合物或LNPs用于传递核酸。所述的脂质化合物至少包括一个式（I）的末端基团：*-NH-CX-(NH)n-A（I）其中：- *-代表连接所述式（I）的基团的单键，直接或间接地，连接到一个C10至C55的亲脂性或疏水性尾基团；- n为0或1；- X为氧或硫原子，- A代表一个可选择地取代的含有至少一个氮原子的5-或6-成员不饱和杂环基团或5-或6-成员杂芳环基团；或所述的式（I）基团的药学上可接受的盐之一；以及与所述化合物一起，以所有可能的外消旋、对映异构体和顺反异构体形式存在。
• [EN] CLEAVABLE LIPIDIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEREOF, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES CLIVABLES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANOFI PASTEUR

  公开号：WO2022013439A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to novel lipidic compounds, method of manufacturing lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, and the use of the LNPs for the delivery of nucleic acid. The lipidic compounds as disclosed herein is a cleavable lipidic compound comprising at least one terminal radical of formula (I): Y-(CHR)n-Z-(CHR')p-Q * (I) wherein: - * is the end linked, directly or not, to one C10 to C55 lipophilic or hydrophobic tail-group; - Y is a radical selected in the group consisting of methyl, methoxy, trifluoromethyl, imidazolyl, or is one hydrogen; - Z is a radical -NH-CH2-CO-O-** or a radical -CR''(NH2)-CO-O-** with ** that is the end closest to Q and R'' that is selected in the group consisting of hydrogen, methyl radical and trifluoromethyl radical; - Q is a radical -NH-CH2-CO-O-*** or a radical -CR''(NH2)-CO-O-*** with R'' selected in the group consisting of hydrogen, methyl radical and trifluoromethyl radical and *** that is the end linked, directly or not, to said lipophilic or hydrophobic tail-group; - R et R' are, independently one from the other, one hydrogen, one methyl radical or one trifluoromethyl radical; - n et p are independently one from the other 0, 1 or 2; or one of its pharmaceutically acceptable salts and with said compound being in all the possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric isomer forms.

  该披露涉及新型脂质化合物，制造含有脂质纳米颗粒（LNPs）的方法，含有脂质纳米颗粒（LNPs），以及将LNPs用于传递核酸。所述的脂质化合物是一种可切割的脂质化合物，包括至少一个式（I）的末端基团：Y-(CHR)n-Z-(CHR')p-Q *（I）其中：- *是末端连接的，直接或间接连接到一个C10至C55的亲脂性或疏水性尾基团；- Y是在甲基，甲氧基，三氟甲基，咪唑基中选择的基团，或是一个氢原子；- Z是一个基团-NH-CH2-CO-O-**或一个基团-CR''(NH2)-CO-O-**，其中**是最接近Q的末端，R''在氢原子，甲基基团和三氟甲基基团中选择；- Q是一个基团-NH-CH2-CO-O-***或一个基团-CR''(NH2)-CO-O-***，其中R''在氢原子，甲基基团和三氟甲基基团中选择，***是直接或间接连接到所述亲脂性或疏水性尾基团的末端；- R和R'是彼此独立的氢原子，甲基基团或三氟甲基基团；- n和p是彼此独立的0、1或2；或其药用可接受的盐，所述化合物以所有可能的外消旋、对映异构体和顄对映异构体形式存在。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDES FOR STAPHYLOCOCCUS VACCINE<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES DESTINÉS À UN VACCIN CONTRE UN STAPHYLOCOQUE
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012145626A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention synthetic oligo-β-(1→6)-glucosamine structures and a methodology which essentially allows for the synthesis of any oligo-β-(1→6)-glucosamine species having a definite number of monosaccharide units, including a set pattern of acetylated and non- acetylated residues. The invention further provides antibodies to these synthetic oligo-β-(1→6)-glucosamines as well as compositions thereof and methods for treating and preventing infections caused by bacteria expressing poly-β-(1→6)-glucosamines, such as Staphylococcus aureus.

  本发明提供了合成寡聚β-(1→6)-葡聚糖结构以及一种方法，基本上允许合成具有明确单糖单位数量的任何寡聚β-(1→6)-葡聚糖物种，包括一组乙酰化和非乙酰化残基的设定模式。该发明还提供了针对这些合成寡聚β-(1→6)-葡聚糖的抗体，以及其组合物和用于治疗和预防由表达多聚β-(1→6)-葡聚糖的细菌引起的感染的方法，例如金黄色葡萄球菌。