2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: KRZKUGLXLVXTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 N-甲基吗啉氧化物 在 C₂₀H₂₈O₉V 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  sp 3-和sp 2-杂化CH键的氧化交叉偶联：咪唑并[1,2- a ]吡啶的钒催化氨甲基化

  摘要：

  已经实现了取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶对N-甲基吗啉氧化物的钒催化氧化偶联，N-甲基吗啉既是偶联剂又是氧化剂。该反应用于各种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚底物，产率高达90％。机理研究表明该反应可以通过曼尼希型过程进行。这项工作证明了如何将氧化氨基甲基化用作将叔胺引入杂环的有用方法，从而为常规曼尼希型反应提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02539
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化串联C-H的胺化/环化反应：向咪唑并[1,2-A]吡啶的直接访问†

  摘要：

  描述了一种简单方便的策略，该方法可通过廉价的铜催化串联亚胺形成和分子内好氧氧化C–H键胺化/环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。通过容易获得的苯乙酮和2-氨基吡啶的反应，可以制备出一系列咪唑并[1,2-a]吡啶，并具有良好至优异的收率（48-92％）。该方法的范围已通过以下步骤的一步合成验证唑来idine，一种用于消化性溃疡的药物，收率为61％。

  DOI：

  10.1039/c3ra43889a

文献信息

• Vanadyl Acetylacetonate Catalyzed Methylenation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Using Dimethylacetamide as a Methylene Source: Direct Access to Bis(imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)methanes
  作者：Pinku Kaswan、Nitesh Kumar Nandwana、Brenton DeBoef、Anil Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201600225

  日期：2016.6.30

  imidazo[1,2‐a]pyridines using dimethylacetamide (DMA) as methylene source in the presence of vanadyl acetylacetonate [VO(acac)2] as the catalyst and iodobenzene diacetate as the oxidant. The reaction involves coupling of sp3‐ and sp2‐hybridized carbons and proceeds through the formation of an iminium ion. A wide variety of imidazo[1,2‐a]pyridines were converted to bis(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)methanes

  已经开发了一种有效的方案，用于在乙酰丙酮氧钒[VO（acac）2 ]为催化剂和碘代乙酸二苯酯为氧化剂的情况下，使用二甲基乙酰胺（DMA）作为亚甲基来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的甲基化。该反应涉及sp 3-和sp 2-杂化碳的偶合，并通过形成亚胺离子进行。多种咪唑并[1,2一]吡啶转化为双（咪唑并[1,2一]吡啶-3-基）甲烷在良好至优异的产量。克级反应证明了放大工艺的潜力。
• Copper catalyzed tandem oxidative C–H amination/cyclizations: Direct access to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Pinku Kaswan、Poonam Khedar、Bharti Khungar、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra43889a

  日期：——

  and convenient strategy is described for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via inexpensive copper-catalyzed tandem imine formation and intramolecular aerobic oxidative C–H bond amination/cyclizations. An array of imidazo[1,2-a]pyridines were prepared by the reaction of readily available acetophenones and 2-aminopyridines in good to excellent yields (48–92%). The scope of the method was validated

  描述了一种简单方便的策略，该方法可通过廉价的铜催化串联亚胺形成和分子内好氧氧化C–H键胺化/环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。通过容易获得的苯乙酮和2-氨基吡啶的反应，可以制备出一系列咪唑并[1,2-a]吡啶，并具有良好至优异的收率（48-92％）。该方法的范围已通过以下步骤的一步合成验证唑来idine，一种用于消化性溃疡的药物，收率为61％。
• Oxidative Cross-Coupling of sp³- and sp²-Hybridized C–H Bonds: Vanadium-Catalyzed Aminomethylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Pinku Kaswan、Ashley Porter、Kasiviswanadharaju Pericherla、Marissa Simone、Sean Peters、Anil Kumar、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02539

  日期：2015.11.6

  The vanadium-catalyzed oxidative coupling of substituted 2-arylimidiazo[1,2-a]pyridines to N-methylmorpholine oxide, which acts as both a coupling partner and an oxidant, has been achieved. This reaction was applied to various substituted imidiazo[1,2-a]pyridine and indole substrates, resulting in yields as high as 90%. Mechanistic investigations indicate that the reaction may proceed via a Mannich-type

  已经实现了取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶对N-甲基吗啉氧化物的钒催化氧化偶联，N-甲基吗啉既是偶联剂又是氧化剂。该反应用于各种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚底物，产率高达90％。机理研究表明该反应可以通过曼尼希型过程进行。这项工作证明了如何将氧化氨基甲基化用作将叔胺引入杂环的有用方法，从而为常规曼尼希型反应提供了另一种方法。