2-(2-chloroethoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-chloroethoxy)benzonitrile
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: SUGFJMDVFMHIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Perhydrochinolin-4-on 、 2-(2-chloroethoxy)benzonitrile 生成 2-[2-[(4S,4aR,8aR)-4-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl]ethoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROST M.; CROMPHAUT V. VAN; VERSTRAETEN W.; DIRKS M.; TORNAY C.; COLOT M.+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, NO 2, 119-123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 sodium tetrakis(2-chloroethoxy)borate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(2-chloroethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳族和杂芳族氯化物的氯乙氧基化：氯乙氧基接头的正交官能化†

  摘要：

  设计了一种基于交叉偶联化学的新型断开连接，以获取药学上相关的芳基-氨基乙基醚。用四（2-氯乙氧基）硼酸钠钠开发的钯催化的芳基和杂芳基氯化物的官能化与乙烯接头的氯官能团的简单亲核取代正交。该转化在不存在额外的外部碱的情况下实现了有效的2-氯乙氧基化。烷基卤的随后胺取代得到2-氨基乙氧基芳烃。通过合成各种芳基和杂芳基烷基醚，包括市售药物分子的中间体，证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01146j