2-4-(4-fluorophenoxy)phenyl-7-methoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-4-(4-fluorophenoxy)phenyl-7-methoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one
• 英文别名: (2S)-2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₂₅FO₄
• 分子量: 432.492
• InChiKey: MRXPCLYTMWDCFN-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 甲基补骨脂黄酮A 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-4-(4-fluorophenoxy)phenyl-7-methoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的新型巴伐奇宁类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经合成了 28 种巴伐奇宁类似物的文库，包括脂肪族和芳香族醚、环氧化物、查耳酮、肟、氨基脲、肟醚和三唑衍生物，并评估了对四种不同人类癌细胞系的细胞毒性。与巴伐奇宁相比，许多类似物的生物评估研究显示出更好的细胞毒性特征。观察到 1,2,3-三唑类似物 ( 17i)对肺 (A549)、前列腺 (PC-3)、结肠 (HCT-116) 和乳腺的 IC 50值为7.72、16.08、7.13和 11.67 μM 的最佳结果(MCF-7) 癌细胞系。这种类似物对 HCT-116 和 A549 细胞系的细胞毒性比亲本分子提高了三倍和四倍（1）。对所有合成的类似物进行了结构活性关系 (SAR) 研究。此外，先导分子 ( 17i )的机理研究表明，它可抑制人结肠癌细胞 (HCT-116) 的集落形成和体外迁移。此外，它诱导形态学变化并介导 HCT-116 细胞的凋亡细胞死亡，其中线粒体膜电位 (MMP) 和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.006

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel bavachinin analogs as anticancer agents
  作者：Nidhi Gupta、Arem Qayum、Arun Raina、Ravi Shankar、Sumeet Gairola、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.006

  日期：2018.2

  A library of 28 analogs of bavachinin including aliphatic and aromatic ethers, epoxide, chalcone, oxime, semicarbazide, oxime ether and triazole derivatives have been synthesized and evaluated for cytotoxicity against four different human cancer cell lines. Bio-evaluation studies exhibited better cytotoxic profile for many analogs compare to bavachinin. Best results were observed for a 1,2,3-triazole

  已经合成了 28 种巴伐奇宁类似物的文库，包括脂肪族和芳香族醚、环氧化物、查耳酮、肟、氨基脲、肟醚和三唑衍生物，并评估了对四种不同人类癌细胞系的细胞毒性。与巴伐奇宁相比，许多类似物的生物评估研究显示出更好的细胞毒性特征。观察到 1,2,3-三唑类似物 ( 17i)对肺 (A549)、前列腺 (PC-3)、结肠 (HCT-116) 和乳腺的 IC 50值为7.72、16.08、7.13和 11.67 μM 的最佳结果(MCF-7) 癌细胞系。这种类似物对 HCT-116 和 A549 细胞系的细胞毒性比亲本分子提高了三倍和四倍（1）。对所有合成的类似物进行了结构活性关系 (SAR) 研究。此外，先导分子 ( 17i )的机理研究表明，它可抑制人结肠癌细胞 (HCT-116) 的集落形成和体外迁移。此外，它诱导形态学变化并介导 HCT-116 细胞的凋亡细胞死亡，其中线粒体膜电位 (MMP) 和