2-(3-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: CNGXSHNYHQTJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-硝基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd/C 催化的一锅 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化序列合成 2-芳基苯酚衍生物

  摘要：

  已经开发了以 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 和芳基硼酸为原料，通过 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化和 Pd/C 催化的一锅法合成 2-芳基苯酚。一系列芳基硼酸可用作底物，包括含有给电子或吸电子基团的那些。此外，通过使用 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 衍生物作为底物，还可以一锅法合成在邻位带有苯基的二或三取代苯酚。在本方法中，使用市售且易于去除的 Pd/C 作为催化剂，没有任何配体。使用操作简单的程序和可及的条件以中等至高产率提供改性苯酚作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500723
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd/C 催化的一锅 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化序列合成 2-芳基苯酚衍生物

  摘要：

  已经开发了以 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 和芳基硼酸为原料，通过 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化和 Pd/C 催化的一锅法合成 2-芳基苯酚。一系列芳基硼酸可用作底物，包括含有给电子或吸电子基团的那些。此外，通过使用 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 衍生物作为底物，还可以一锅法合成在邻位带有苯基的二或三取代苯酚。在本方法中，使用市售且易于去除的 Pd/C 作为催化剂，没有任何配体。使用操作简单的程序和可及的条件以中等至高产率提供改性苯酚作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500723

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative aromatization of 2-cyclohexen-1-ones to phenols in the presence of catalytic hydrogen bromide under molecular oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra43071e

  日期：——

  Catalytic oxidative aromatization has been achieved using 2-cyclohexen-1-ones to obtain phenol derivatives in the presence of a catalytic amount of copper salt and aqueous HBr under molecular oxygen. The amount of HBr was successfully reduced to a catalytic quantity, and the other additive such as a ligand and an oxidant as well as inert conditions were unnecessary. Various mono-, di-, and trisubstituted

  在分子氧下，在催化量的铜盐和HBr水溶液存在下，使用2-环己烯-1-酮实现了催化氧化芳构化，从而获得了苯酚衍生物。HBr的量已成功减少到催化量，并且不需要其他添加剂（例如配体和氧化剂）以及惰性条件。可以在廉价和简单的条件下合成在所需位置具有取代基的各种单，二和三取代的苯酚。还证明了氧化芳构化/溴化顺序可得到具有过量HBr的溴酚。
• Preparation and reactions of 2-zincated 2-cyclohexen-1-one and related heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10116-8

  日期：1997.12

  of a copper(I) catalyst or palladium(0) catalyst with an allylic bromide or alkenyl and aryl iodides in satisfactory to good yields. Several of these products can further be cyclized leading diastereoselectively to a polyfunctional decaline 12 or a pyrrole derivative 13. A 6-zincated uracil reagent has also been prepared and reacted with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst leading to

  锌粉在THF与2- iodocyclohexenone反应6，3-碘ñ -苯甲酰基-1- azacyclohex -2-烯-4-酮8提供了相应的有机金属锌3和4，其在铜的存在下反应（ I）催化剂或钯（0）催化剂与烯丙基溴或烯基和芳基碘化物以令人满意的至良好的收率。这些产物中的几种可以进一步被环化成非对映选择性地生成多官能癸胺12或吡咯衍生物13。还已经制备了6锌尿嘧啶试剂，并在钯催化剂存在下与芳基碘化物反应，生成了新的6芳基尿嘧啶衍生物11。
• Practical and Efficient Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of 2-Iodocycloenones with Arylboronic Acids Catalyzed by Recyclable Pd(0)/C
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo051501b

  日期：2005.10.1

  The first Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-iodocycloenones with arylboronic acids catalyzed by 10% Pd(O)/C is described as an interesting alternative to classical homogeneous conditions. Most of the substrate reacted under mild condition at 25 degrees C under air in aqueous DME. The conditions described tolerate a wide range of iodoenones and boronic acids. Notably, the procedure features inexpensive reagents and solvents with low toxicity rendering the method environmentally benign. Additionally 10% Pd(O)/C could be recovered and efficiently reused at least five times without significant alteration of the yields of the cross-coupled product.
• Synthesis of 2-Arylphenol Derivatives through a One-Pot Suzuki-Miyaura Cou­pling/Dehydrogenative Aromatization Sequence with Pd/C Catalysis
  作者：Kotaro Kikushima、Yuta Nishina

  DOI：10.1002/ejoc.201500723

  日期：2015.9

  One-pot synthesis of 2-arylphenols starting from 2-iodo-2-cyclohexen-1-one and arylboronic acids through sequential Suzuki–Miyaura coupling/dehydrogenative aromatization with Pd/C catalysis has been developed. A range of arylboronic acids serve as substrates, including those containing electron-donating or electron-withdrawing groups. Additionally, one-pot synthesis of di- or trisubstituted phenols

  已经开发了以 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 和芳基硼酸为原料，通过 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化和 Pd/C 催化的一锅法合成 2-芳基苯酚。一系列芳基硼酸可用作底物，包括含有给电子或吸电子基团的那些。此外，通过使用 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 衍生物作为底物，还可以一锅法合成在邻位带有苯基的二或三取代苯酚。在本方法中，使用市售且易于去除的 Pd/C 作为催化剂，没有任何配体。使用操作简单的程序和可及的条件以中等至高产率提供改性苯酚作为唯一产品​​。