3-<2-(2-thienyl)ethynyl>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(2-thienyl)ethynyl>pyridine
• 英文别名: 3-(thiophen-2-ylethynyl)pyridine；3-(2-thienylethynyl)pyridine；3-thiophen-2-ylethynyl-pyridine；3-(2-thiophen-2-ylethynyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇NS
• 分子量: 185.249
• InChiKey: RVLMHONWCGQYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(2-thienyl)ethynyl>pyridine 在 氟硼酸钠 、 甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属催化剂的条件下，由炔烃电化学合成1,2-二酮†

  摘要：

  我们报告了一种电化学协议，用于在空气中直接氧化内部炔烃以提供1,2-二酮。在温和条件下可以很好地耐受各种官能团和含杂环的底物。

  DOI：

  10.1039/c9cc03996a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 四氢吡咯 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-<2-(2-thienyl)ethynyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  硒溴化条件下二芳基（杂芳基）炔烃的环化：区域选择性和机理研究

  摘要：

  取代的二芳基（杂芳基）炔烃与原位制备的 SeBr4 的环化已经实现。使用烯烃添加剂作为溴清除剂可以简单地从市售或容易获得的起始材料中获得官能化的苯并[b]硒吩和硒吩并噻吩衍生物。反应可在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、干燥溶剂或惰性气氛。机理研究证实了硒溴化步骤中的区域选择性反 1,2-加成，以及随后在芳环中的亲电取代以完成环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500431

文献信息

• Two near-UV and visible chromophores of CpCo(Dithiolene) complexes with pyridinium-dicyanomethylide group
  作者：Mitsushiro Nomura、Mami Kanamori、Naoki Tateno、Chikako Fujita-Takayama、Toru Sugiyama、Masatsugu Kajitani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.07.011

  日期：2010.10

  Tetracyanoethylene oxide (TCNEO) reacted with [CpCo(dithiolene)] (Cp = η5-cyclopentadienyl) complexes having 4-pyridyl or 3-pyridyl group to undergo a dicyanomethylation to the nitrogen atom on the pyridyl group. The reaction of [CpCo(S2C2(4Py)2)] (1) with TCNEO formed both the monodicyanomethylated [CpCo(S2C2(4Py)(4Py–C(CN)2))] (1a) and bisdicyanomethylated [CpCo(S2C2(4Py–C(CN)2)2)] (1b). [CpCo(S2C2(2Py)(4Py))]

  四氰乙烯氧化物（TCNEO）与[CpCo（二硫）]（CP =反应 η 5具有4-吡啶基或3-吡啶基-环戊二烯基）配合物经过dicyanomethylation对吡啶基上的氮原子。[CpCo（S 2 C 2（4 Py）2）]（1）与TCNEO的反应形成了单二氰甲基化的[CpCo（S 2 C 2（4 Py）（4 Py–C（CN）2）））]（1a）和双双氰基甲基化[CpCo（S 2 C 2（4 Py–C（CN）2）2）]（1b）。[CpCo（S 2 C 2（2 Py）（4 Py））]（2）与TCNEO反应得到[CpCo（S 2 C 2（2 Py）（4 Py–C（CN）2））]（2a），但在2-吡啶基上没有发生二氰基甲基化。2与过量的TCNEO反应形成唯一的双氰基甲基化乙炔衍生物2 Py–C C–（4 Py–C（CN）2）（2c），然后解离CpCoS 2片段。单二氰甲基化[CpCo（S 2 C2（Ñ
• [EN] SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER<br/>[FR] COMPOSES SYNTHETIQUES ET DERIVES DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS DE FUMEE OU D'INGESTION DE NICOTINE ET DU CANCER DU POUMON
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RES INST

  公开号：WO2005066162A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本公开了与尼古丁相关的化合物，其选择性地抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6），选择性地抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性地调节尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChR）。还公开了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或紊乱，或者通过选择性调节nAChRs治疗的疾病或紊乱的方法。
• Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20080188527A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）、选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13）和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的尼古丁相关化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或障碍，或可通过选择性调节nAChR进行治疗的疾病或障碍的方法。
• SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20100298345A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）的尼古丁相关化合物，选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入有关的疾病或障碍，或者通过选择性调节nAChRs进行治疗的疾病或障碍的方法。
• Novak, Igor; Ng, Siu-Choon; Mok, Chup-Yew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 8, p. 1771 - 1776
  作者：Novak, Igor、Ng, Siu-Choon、Mok, Chup-Yew、Huang, Hsing-Hua、Fang, Jiye、Wang, Kevin Kek-Tsong

  DOI：——

  日期：——