(2-chloro-phenyl)-(2-fluoropyridin-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-phenyl)-(2-fluoropyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-3-yl)methanol
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO
• 分子量: 237.661
• InChiKey: RAKKGPCXMQSFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-phenyl)-(2-fluoropyridin-3-yl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2-chlorophenyl)[5-(4-ethoxyphenyl)-2-propylamino-3-pyridinyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Activity of a Series of Arylpyrid-3-ylmethanones as Type I Positive Allosteric Modulators of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  A series of novel arylpyrid-3-ylmethanones (7a-aa) were designed as modulators of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). The methanones were found to be type I positive allosteric modulators (PAMs) of human alpha 7 nAChRs expressed in Xenopus ooctyes. Structure-activity relationship (SAR) studies resulted in the identification of compound 7v as a potent and efficacious type I PAM with maximum modulation of a nicotine EC5 response of 1200% and EC50 = 0.18 mu M. Compound 7z was active in reversing the effect of scopolamine in the novel object recognition (NOR) paradigm with a minimum effective ip dose of 1.0 mg/kg (2.7 mu mol/kg). This effect was blocked by the selective alpha 7 nAChR antagonist methyllycaconitine (MLA). These compounds are nAChRs that may have therapeutic value in restoring impaired sensory Alzheimer's disease. potent type I positive allosteric modulators of alpha 7 gating and cognitive deficits in schizophrenia and Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/jm400704g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2-chloro-phenyl)-(2-fluoropyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF {2-[1-(3,5-BIS-TRIFLUOROMETHYLBENZYL)-5-PYRIDIN-4-YL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL]-PYRIDIN-3-YL}-(2-CHLOROPHENYL)-METHANONE
  [FR] FORMES CRISTALLINES DE {2-[1-(3,5-BIS-TRIFLUOROMETHYLBENZYL)-5-PYRIDIN-4-YL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL]-PYRIDIN-3-YL}-(2-CHLOROPHENYL)-METHANONE

  摘要：

  本发明提供了{2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮的新型晶型，以及其组合物、中间体、使用方法、制备方法和制备中间体的过程。X-16289

  公开号：

  WO2005042515A1

文献信息

• Novel crystalline forms of {2-[1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-5-pyridin-4-yl-1h-[1,2,3] triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone
  申请人：Borghese Alfio

  公开号：US20070078166A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides novel crystalline forms of 2-[1-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone, compositions thereof, intermediates thereof, methods of using the same, processes for making the same, and processes for making intermediates thereof.

  本发明提供了一种新型的晶体形式，包括2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮，以及其组合物、中间体、使用方法、制备方法和中间体的制备方法。
• Crystalline forms of {2-[1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07381826B2

  公开（公告）日：2008-06-03

  The present invention provides novel crystalline forms of 2-[1-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone, compositions thereof, intermediates thereof, methods of using the same, processes for making the same, and processes for making intermediates thereof.

  本发明提供了新的晶体形式2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮，其组成物，其中间体，使用其的方法，制备其的方法和制备其中间体的方法。
• Metallation regioselective en serie pyridinique: Synthese originale d'amino-2 aroyl-3 pyridines
  作者：Timur Güngör、Francis Marsais、Guy Queguiner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80124-2

  日期：1981.7
• CUENGOER T.; MARSAIS F. QUEGUINER G., J. OF ORGANOMETALL. CHEM., 1981, 215, 139-150
  作者：CUENGOER T.、 MARSAIS F. QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF {2-[1-(3,5-BIS-TRIFLUOROMETHYLBENZYL)-5-PYRIDIN-4-YL-1H- [1,2,3]TRIAZOL-4-YL]-PYRIDIN-3-YL}-(2-CHLOROPHENYL)-METHANONE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1675846B1

  公开（公告）日：2010-03-31