(Z)-4-methyl-3-(phenylselenyl)penta-2,4-dienoic acid diethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-methyl-3-(phenylselenyl)penta-2,4-dienoic acid diethylamide
• 英文别名: (2Z)-N,N-diethyl-4-methyl-3-phenylselanylpenta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NOSe
• 分子量: 322.309
• InChiKey: NFYBHHBGCKGNJM-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N,N-diethylbenzenesulfenamide 、 二苯基二硒醚 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、50.66 kPa 条件下， 反应 165.0h， 生成 (Z)-4-methyl-3-(phenylselenyl)penta-2,4-dienoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域和立体选择性四组分偶联反应

  摘要：

  Pd（PPh 3）4在单锅四组分偶联反应中区域选择性地和立体选择性地催化亚磺酰胺，炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物的组装，从而生成（Z）-β-硒基丙烯酰胺。该反应以良好的产率至极好的收率（60-95％）进行，并且对亚磺酰胺和炔烃的氮原子上的一系列官能团均具有耐受性。尽管反应中硒对硫的初始浓度为2：1，但仍观察到了4：1至7：1β-硒烯基至β-亚磺酰基丙烯酰胺的适度选择性。发现硫属元素的选择性直接取决于CO压力。压力的增加降低了硒对硫的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0484068