1-(4-(α',α',α'-trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-(α',α',α'-trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylethan-1-amine
• 英文别名: 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-amine；2-Phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃N
• 分子量: 265.278
• InChiKey: NMRQKKRRDWMOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 、 苄基氯化镁 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到1-(4-(α',α',α'-trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在微波加热条件下，通过将格氏试剂添加到腈中，快速，一锅法合成α，α-二取代的伯胺

  摘要：

  通过将格氏试剂添加到一系列脂族，芳族和杂芳族腈中，以简单有效的一锅法制备了一系列α，α-二取代胺。该报道方法的关键是在微波辐射加热下，将格氏试剂前所未有地添加到腈中，这既显着提高了反应产率，又缩短了反应时间。通常，格利雅（Grignard）加成反应在100°C下5-10分钟内完成，然后用硼氢化钠快速还原，得到目标胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.081

文献信息

• Alkaline-Metal-Catalyzed One-Pot Aminobenzylation of Aldehydes with Toluenes
  作者：Guoqing Liu、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02737

  日期：2019.11.1

  A novel and easily accessible MN(SiMe3)2 (M = Li or Na)/Cs2CO3 co-catalyzed benzylation of in situ generated N-(trimethylsilyl) aldimines with toluene derivatives has been successfully developed. The catalyst exhibits high chemoselectivity for deprotonation of toluenes at the benzylic position. The utility of this system is exemplified by the one-pot synthesis of a diverse array of bioactive 1,2-diarylethylamines

  已成功开发了一种新颖且易于使用的MN（SiMe 3）2（M = Li或Na）/ Cs 2 CO 3催化原位生成的N-（三甲基甲硅烷基）亚胺与甲苯衍生物的苄基化反应。该催化剂对苄基位置的甲苯去质子表现出高化学选择性。一锅合成具有优异效率和宽泛的官能团耐受性的各种生物活性1,2-二芳基乙胺的例子说明了该系统的实用性。
• Convenient Access to Primary Amines by Employing the Barbier-Type Reaction of <i>N</i>-(Trimethylsilyl)imines Derived from Aromatic and Aliphatic Aldehydes
  作者：Ferenc Gyenes、Kathryn E. Bergmann、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo971061r

  日期：1998.5.1

  A new versatile preparation of primary amines via benzylation of aromatic and aliphatic aldimines is described. Sonochemical and traditional methods for generation of the reactive intermediates are compared and contrasted. Competitive reactions were analyzed via free energy relationships to support the proposed alkylative mechanism.
• Rapid, one-pot synthesis of α,α-disubstituted primary amines by the addition of Grignard reagents to nitriles under microwave heating conditions
  作者：Brian T. Gregg、Kathryn C. Golden、John F. Quinn、Hong-Jun Wang、Wei Zhang、Ruifang Wang、Francis Wekesa、Dmytro O. Tymoshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.081

  日期：2009.7

  A series of α,α-disubstituted amines have been prepared in a simple and efficient one-pot procedure by the addition of Grignard reagents to a series of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic nitriles. Key to this reported procedure is the unprecedented addition of the Grignard reagent to the nitrile under heating by microwave irradiation which both significantly improves reaction yields and reduces

  通过将格氏试剂添加到一系列脂族，芳族和杂芳族腈中，以简单有效的一锅法制备了一系列α，α-二取代胺。该报道方法的关键是在微波辐射加热下，将格氏试剂前所未有地添加到腈中，这既显着提高了反应产率，又缩短了反应时间。通常，格利雅（Grignard）加成反应在100°C下5-10分钟内完成，然后用硼氢化钠快速还原，得到目标胺。