14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
• 英文别名: 14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one；12-(3,4-Dimethoxyphenyl)-8,16-dimethoxy-7,17-di(propan-2-yloxy)-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18,20-nonaen-3-one
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₈
• 分子量: 597.665
• InChiKey: XMUHRNCPZJBZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到dehydrolamellarin J
  参考文献：
  名称：

  Lamellarin类似物的实用十克规模合成和Lamellarin异丙醚的脱保护

  摘要：

  Lamellarinε和Dehydrolamellarin J是通过操作简单的途径通过烯胺酮合成的，其中包括使用温和的新方法对异丙基保护的苯酚进行甲磺酸近乎定量的脱保护。可以扩大脱氢薄片蛋白J的合成规模，从而无需色谱即可提供超过25 g的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000499
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Lamellarin类似物的实用十克规模合成和Lamellarin异丙醚的脱保护

  摘要：

  Lamellarinε和Dehydrolamellarin J是通过操作简单的途径通过烯胺酮合成的，其中包括使用温和的新方法对异丙基保护的苯酚进行甲磺酸近乎定量的脱保护。可以扩大脱氢薄片蛋白J的合成规模，从而无需色谱即可提供超过25 g的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000499

文献信息

• Design and Synthesis of Lamellarin D Analogues Targeting Topoisomerase I
  作者：Takeshi Ohta、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo901589e

  日期：2009.11.6

  synthetic route to rationally designed lamellarin D analogues, 1-dearyllamellarin D (1) and 1-substituted 1-dearyllamellarin D (2), has been developed. The key pentacyclic intermediate 22 was prepared by palladium-catalyzed direct arylation of 12, which in turn was synthesized via C-2-selective lithiation of 15 followed by palladium-catalyzed cross-coupling as the key reactions. Compound 22 was converted

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。
• [EN] ANTITUMORAL ANALOGS OF LAMELLARINS<br/>[FR] ANALOGUES ANTITUMORAUX DE LAMELLARINES
  申请人：PHARMA MAR SAU

  公开号：WO2004014917A3

  公开（公告）日：2004-05-13
• Practical Decagram-Scale Synthesis of a Lamellarin Analogue and Deprotection of Lamellarin Isopropyl Ethers
  作者：Robin Klintworth、Charles B. de Koning、Joseph P. Michael

  DOI：10.1002/ejoc.202000499

  日期：2020.7.7

  Lamellarin ε and dehydrolamellarin J were synthesized via enaminones by operationally simple routes that included a mild new method for the nearly quantitative deprotection of isopropyl‐protected phenols with methanesulfonic acid. The synthesis of dehydrolamellarin J could be scaled up to provide over 25 g of product without the need for chromatography.

  Lamellarinε和Dehydrolamellarin J是通过操作简单的途径通过烯胺酮合成的，其中包括使用温和的新方法对异丙基保护的苯酚进行甲磺酸近乎定量的脱保护。可以扩大脱氢薄片蛋白J的合成规模，从而无需色谱即可提供超过25 g的产物。