(S)-1-(phenylsulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(phenylsulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(benzenesulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: FQCOYYZFWUEYJN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(phenylsulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid 、 methyl (S)-2-amino-3-(2',6'-dimethoxy-4'-((2-methoxyethoxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-1-(benzenesulfonyl)azetidine-2-carbonyl]amino]-3-[4-[2,6-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxymethyl)phenyl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE

  摘要：

  本公开提供了治疗剂，包括以下公式中的那些：其中变量在此处定义。还提供了包括这些治疗剂的药物组合物、试剂盒和制品。还提供了使用这些治疗剂的方法。

  公开号：

  WO2018085552A1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 (S)-(-)-2-羧基环丁胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-(phenylsulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE

  摘要：

  本公开提供了治疗剂，包括以下公式中的那些：其中变量在此处定义。还提供了包括这些治疗剂的药物组合物、试剂盒和制品。还提供了使用这些治疗剂的方法。

  公开号：

  WO2018085552A1

文献信息

• Exploring <i>N</i>-Arylsulfonyl-<scp>l</scp>-proline Scaffold as a Platform for Potent and Selective αvβ1 Integrin Inhibitors
  作者：Nilgun Isik Reed、You-Zhi Tang、Joel McIntosh、Yibing Wu、Kathleen S. Molnar、Annafelicia Civitavecchia、Dean Sheppard、William F. DeGrado、Hyunil Jo

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00196

  日期：2016.10.13

  One small molecule inhibitor of αvβ1 integrin, c8, shows antifibrotic effects in multiple in vivo mouse models. Here we synthesized c8 analogues and systematically investigate their structure–activity relationships (SAR) in αvβ1 integrin inhibition. N-Phenylsulfonyl-l-homoproline analogues of c8 maintained excellent potency against αvβ1 integrin while retaining good selectivity over other RGD integrins

  一种αvβ1整合素小分子抑制剂c8在多种体内小鼠模型中均显示出抗纤维化作用。在这里，我们合成了c8类似物，并系统地研究了它们在αvβ1整联蛋白抑制中的构效关系（SAR）。c8的N-苯磺酰基-1-高脯氨酸类似物在对抗αvβ1整联蛋白方面保持了出色的效力，同时保持了相对于其他RGD整联蛋白的良好选择性。另外，显示2-氨基吡啶或环状胍类似物对c8同样有效。与c8相比，刚性苯基接头提高了效能，但相对于其他RGD整合素的选择性降低。这些结果可为设计αvβ1整联蛋白抑制剂作为抗纤维素提供进一步的见解。
• Process for producing optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0974670A2

  公开（公告）日：2000-01-26

  There is provided a process for producing an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound represented by the formula (2): by contacting a corresponding N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2) with an enzyme derived from a microorganism selected from Arthrobacter SC-6-98-28 strain, Arthrobacter sp. ATCC21908 strain, Chromobacterium SC-YM-1 strain, and a mutant thereof. A process is also provided for preparing an optically active azetidine-2-carboxylic acid by eliminating the N-substituent of a N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2).

  提供了一种生产具有光学活性的 N-取代氮杂环丁烷-2-羧酸化合物的工艺，该化合物由式（2）代表： 将相应的式(2)N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯与一种酶接触，该酶来源于一种微生物，该微生物选自节杆菌 SC-6-98-28 株、节杆菌 ATCC21908 株、色杆菌 SC-YM-1 株及其突变体。还提供了一种通过消除式（2）N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯的 N-取代基来制备光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的工艺。
• COMPOSITIONS COMPRISING AN INTEGRIN INHIBITOR AND AGENTS WHICH INTERACT WITH A CHEMOKINE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20190328706A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present disclosure provides therapeutic agents including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such therapeutic agents. Methods of using the therapeutic agents are also provided. The present disclosure further provides combinations of a VLA-4 inhibitor and an agent which interacts with a chemokine receptor, and methods of use thereof. In some embodiments, the disclosed combinations may be used in a method of mobilizing hematopoietic stem cells. In some embodiments, the disclosed methods may be used in the treatment of a condition which requires the collection of hematopoietic stem cells for transfusions or in chemotherapy. The present disclosure further provides methods of treating a patient comprising administering an agent which interacts with a chemokine such as G-CSF, plerixafor, or Gro-β and VLA-4 inhibitors.
• US6143554A
  申请人：——

  公开号：US6143554A

  公开（公告）日：2000-11-07
• [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2018085552A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present disclosure provides therapeutic agents including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such therapeutic agents. Methods of using the therapeutic agents are also provided.

  本公开提供了治疗剂，包括以下公式中的那些：其中变量在此处定义。还提供了包括这些治疗剂的药物组合物、试剂盒和制品。还提供了使用这些治疗剂的方法。