(S)-1-(3-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• 英文别名: (1S)-1-(3-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: CWOIWVVBUOHIIK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 3-氟苯甲醛 在 硫胺焦磷酸酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-(3-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）苯基乙酰甲醇的不对称合成-缩小CC键形成的缺口

  摘要：

  （S）-苯基乙酰基甲醇[[ S ] -PAC ]及其衍生物是合成各种API（活性药物成分）的有价值的中间体，但是它们的选择性合成具有挑战性。由于没有高度选择性的酶或化学物质...

  DOI：

  10.1039/c6gc01803c

文献信息

• (<i>S</i> )-Selectivity in Phenylacetyl Carbinol Synthesis Using the Wild-Type Enzyme Acetoin:Dichlorophenolindophenol Oxidoreductase from <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Pier Paolo Giovannini、Lindomar Alberto Lerin、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Morena De Bastiani、Martina Catani、Graziano Di Carmine、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/adsc.201600359

  日期：2016.9.1

  well known biocatalysts for the asymmetric synthesis of α‐hydroxy ketones with preferential (R)‐selectivity. Pharmaceutically relevant phenylacetyl carbinol (PAC) has been prepared with absolute (S)‐configuration only on a few occasions using enzyme variants suitably designed through rational site‐directed mutagenesis approaches. Herein, we describe the synthesis of (S)‐phenylacetyl carbinol products with

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的酶是众所周知的生物催化剂，具有优先（R）-选择性的不对称合成α-羟基酮。药物相关的苯乙酰甲醇（PAC）仅在少数情况下使用通过合理的定点诱变方法适当设计的酶变体制备而成，具有绝对（S）构型。本文中，我们描述了利用地衣芽孢杆菌中现成的野生型ThDP依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR）合成具有扩展反应范围的（S）-苯乙酰甲醇产物。在半制备规模上，甲基乙酰丙酮（供体）和不同取代的苯甲醛的类似跨安息香的缩合以几乎完全的化学选择性进行，从而产生具有高转化效率的目标（S）-1-羟基-1-苯基丙烷-2-酮衍生物（向上至95％）和良好的对映选择性（高达99％）。Ao：DCPIP OR可以接受羟基和硝基苯甲醛，以及空间要求苛刻的底物，例如1-萘甲醛和4-（叔丁基）苯甲醛，它们在酶促转化中通常是较差的受体。的探索合成（小号DCPIP OR：）-phe
• Stereospecific formation of R-aromatic acyloins by Zymomonas mobilis pyruvate decarboxylase
  作者：Stephen Bornemann、David H. G. Crout、Howard Dalton、Vladim�r Kren、Mario Lobell、Gregory Dean、Nicholas Thomson、Margaret M. Turner

  DOI：10.1039/p19960000425

  日期：——

  Recombinant pyruvate decarboxylase from Zymomonas mobilis catalysed the formation of R-aromatic acyloins of high optical purity from aromatic aldehydes and either pyruvate or acetaldehyde. The results are contrasted with those obtained with aliphatic acyloins and compared with those obtained with the pyruvate decarboxylase of Saccharomyces sp.

  重组丙酮酸脱羧酶可催化芳香醛和丙酮酸或乙醛形成高光学纯度的 R-芳香族酰环。研究结果与脂肪族酰氨的研究结果进行了对比，并与酵母菌的丙酮酸脱羧酶的研究结果进行了比较。
• US7217794B2
  申请人：——

  公开号：US7217794B2

  公开（公告）日：2007-05-15