7-bromo-2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine | 1311275-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-bromo-2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1311275-27-0
• 化学式: C₆H₂BrCl₂N₃
• 分子量: 266.912
• InChiKey: JGTLHNZGTGLLAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(2,4-dichloro-5-(phenylsulfonyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD73 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CD73 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了调节CD73活性的化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与CD73活性相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018183635A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 7-bromo-2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 N5 取代降低毒性的卤代吡咯并[3,2-d]嘧啶的抗癌特性

  摘要：

  卤代吡咯并[3,2- d ]嘧啶类似物在最近的研究中显示出抗增殖活性，细胞积聚发生在G 2 /M阶段而没有凋亡。然而，这些化合物的作用机制和药代动力学 (PK) 特征尚未确定。为了研究这些化合物的 PK 特性，合成了一系列卤代吡咯并[3,2- d ]嘧啶化合物，并首先测试了在各种癌细胞系中的活性，然后在小鼠模型中进行了测试。EC 50值范围为0.014至14.5μm ，小鼠最大耐受剂量(MTD)为5至10mg kg -1。这表明活性和毒性存在很大差异，需要进一步研究。为了降低毒性，合成了带有 N5-烷基取代基的第二系列化合物，以减缓代谢速率，这被认为是导致毒性的原因。N取代的化合物表现出可比的细胞系活性（EC 50值在0.83–7.3 μ m之间），并且毒性显着降低（MTD=40 mg kg -1）。最后，活性 N5 取代化合物的 PK 曲线显示血浆半衰期为 32.7 分钟，并快速转化为母

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700641

文献信息

• [EN] NOVEL BICYCLIC HETEROARYL COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROARYLE BICYCLIQUE ET SON UTILISATION<br/>[KO] 신규 바이사이클릭 헤테로아릴 화합물 및 이의 용도
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2024014885A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다. 본 발명은 신규 화합물로써 PIKfyve 억제에 대한 우수한 활성을 가지고 있어 PIKfyve 활성 관련 암 질환, 염증성 질환 또는 리소좀 축적 질환에 대한 치료제로서 유용하다.

  本发明提供了下式 1 所代表的化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐类。作为新型化合物，它们具有优异的抑制 PIKfyve 的活性，因此可用作与 PIKfyve 活性相关的癌症疾病、炎症疾病或溶酶体蓄积疾病的治疗剂。
• CD73 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Peloton Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3600273A1

  公开（公告）日：2020-02-05