bis(3-fluorobenzyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-fluorobenzyl)amine
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-N-[(3-fluorophenyl)methyl]methanamine
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂N
• mdl: MFCD10693380
• 分子量: 233.261
• InChiKey: JMBGQDIREXLAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 bis(3-fluorobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过使用NiO纳米点精确修饰Pd / SiC催化剂，将腈加氢反应从伯胺转变为仲胺的选择性†

  摘要：

  负载型金属催化剂的选择性主要由活性金属组分决定，因此，通过改性催化剂很少能将选择性转变为完全不同的产物。腈的氢化是合成有价值的胺的一种有效且对环境无害的途径，但通常会生成伯，仲，甚至叔胺的混合物。本文中我们报道了Pd / SiC催化剂对H 2氢化腈的选择性。可以通过修饰NiO纳米点将伯胺转变为仲胺。在改性催化剂中，NiO纳米点充当反应部位，消耗Pd表面的氢自由基，从而延长了决定产物选择性的亚胺中间体的寿命。在温和的条件下（30°C，大气压H 2），Pd / SiC和NiO-Pd / SiC催化剂分别对伯胺（94％）和仲胺（99％）具有较高的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cy00353c

文献信息

• Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Selective Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary and Secondary Amines Using Ammonia–Borane
  作者：Koushik Sarkar、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.0c05406

  日期：2021.3.5

  primary and secondary amines by nitrile hydrogenation, employing a borrowing hydrogenation strategy. A class of phosphine-free manganese(I) complexes bearing sulfur side arms catalyzed the reaction under mild reaction conditions, where ammonia–borane is used as the source of hydrogen. The synthetic protocol is chemodivergent, as the final product is either primary or secondary amine, which can be controlled

  在本文中，我们报告了采用借位氢化策略通过腈加氢合成伯胺和仲胺的方法。一类带有硫侧臂的无膦锰（I）络合物在温和的反应条件下催化反应，其中氨硼烷用作氢源。合成规程是化学发散的，因为最终产物是伯胺或仲胺，可以通过改变催化剂结构和反应介质的极性来控制。该方法的显着优点是该方案无需外部添加碱或其他添加剂即可运行，并且避免了其他腈加氢反应所需的高压二氢气体的使用。利用这种方法 以高收率合成了各种各样的伯胺，对称胺和不对称仲胺。涉及动力学实验和高水平DFT计算的机理研究表明，外球面脱氢和内球面加氢在催化循环中均主要起作用。
• Mild and Selective Cobalt‐Catalyzed Chemodivergent Transfer Hydrogenation of Nitriles
  作者：Zhihui Shao、Shaomin Fu、Mufeng Wei、Shaolin Zhou、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201608345

  日期：2016.11.14

  Herein, we describe a selective cobalt‐catalyzed chemodivergent transfer hydrogenation of nitriles to synthesize primary, secondary, and tertiary amines. The solvent effect plays a key role for the selectivity control. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 70 amine products bearing various functional groups in high chemoselectivity. Moreover, this

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。
• Selective Hydrogenation of Nitriles to Primary Amines Catalyzed by a Cobalt Pincer Complex
  作者：Arup Mukherjee、Dipankar Srimani、Subrata Chakraborty、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.5b04879

  日期：2015.7.22

  The catalytic hydrogenation of nitriles to primary amines represents an atom-efficient and environmentally benign reduction methodology in organic chemistry. This has been accomplished in recent years mainly with precious-metal-based catalysts, with a single exception. Here we report the first homogeneous Co-catalyzed hydrogenation of nitriles to primary amines. Several (hetero)aromatic, benzylic,

  腈催化加氢生成伯胺代表了有机化学中原子效率高且环境友好的还原方法。近年来，这主要是使用基于贵金属的催化剂实现的，只有一个例外。在这里，我们报告了腈类第一次均相共催化氢化生成伯胺。几种（杂）芳族、苄基和脂肪族腈在反应条件下以良好至极好的产率氢化成相应的伯胺。
• Surface modification boosts exciton extraction in confined layered structure for selective oxidation reaction
  作者：Sen Jin、Hui Wang、Lei Li、Xiao Luo、Xianshun Sun、Ming Zuo、Jie Tian、Xiaodong Zhang、Yi Xie

  DOI：10.1007/s11426-021-1066-7

  日期：2021.11

  directional transfer of charge carriers are impracticable for extracting bulk excitons. To this issue, we here propose that the extraction of bulk exciton could be effectively implemented by surface modification. By taking confined layered bismuth oxycarbonate (Bi2O2CO3) as an example, we highlight that the incorporation of iodine atoms on the surface could modify the micro-region electronic structure and

  从本体到表面提取光生物质是获得高效半导体光催化的重要过程。然而，与带电光生载流子相比，中性激子对电场的响应可以忽略不计。因此，涉及用于促进电荷载流子定向转移的带对齐构造的传统策略对于提取体激子是不切实际的。针对这个问题，我们在这里提出通过表面改性可以有效地实现体激子的提取。通过取密闭层状碳酸铋（Bi 2 O 2 CO 3) 作为一个例子，我们强调碘原子在表面的结合可以改变微区电子结构，从而导致表面激子态的能量降低。受益于本体激子态和表面激子态之间的能量梯度，碘修饰的 Bi 2 O 2 CO 3具有高效的本体激子提取，因此在触发1 O 2介导的选择性氧化反应方面表现出提升的性能。这项工作展示了表面改性在调节半导体基光催化剂的激子过程中的积极作用。
• Platinum Nanoparticles Uniformly Dispersed on Covalent Organic Framework Supports for Selective Synthesis of Secondary Amines
  作者：Nan Wang、Jianguo Liu、Long Tang、Chenguang Wang、Xinjun Li、Longlong Ma

  DOI：10.1002/cctc.202101587

  日期：2022.3.8

  A COF support has been rationally designed for growing of uniformly dispersed platinum nanoparticles with a narrow size distribution. The hybrid composite exhibits high catalytic activity in the reductive amination of benzaldehyde towards secondary amines. This work opens an avenue towards controlling the interaction between active metals and support as well as rational design of catalyst for demanding

  已合理设计COF 载体以生长具有窄尺寸分布的均匀分散的铂纳米颗粒。该杂化复合材料在苯甲醛还原胺化生成仲胺方面表现出高催化活性。这项工作为控制活性金属和载体之间的相互作用以及合理设计用于苛刻转化的催化剂开辟了一条途径。