2',3',4',3,4-pentamethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',3',4',3,4-pentamethoxychalcone
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: CESJDEUZCDKEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',3,4-pentamethoxychalcone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2'-hydroxy-3',4',3,4-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。

  公开号：

  CN113105417A
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三甲氧基苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81.8%的产率得到2',3',4',3,4-pentamethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。

  公开号：

  CN113105417A

文献信息

• 一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113105417A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。
• 3′,4′,5′-trimethoxy- and 3,4-dimethoxychalcones targeting A549 cells: Synthesis, cytotoxic activity, and molecular docking
  作者：Ade Danova、Duy Vu Nguyen、Riho Toyoda、Panupong Mahalapbutr、Thanyada Rungrotmongkol、Piyanuch Wonganan、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134572

  日期：2023.3