(R)-N-1-(t-butyl)ethyltosylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-1-(t-butyl)ethyltosylamide
• 英文别名: N-[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 255.381
• InChiKey: SCMZEUXTSUQPPF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 palladium(II) trifluoroacetate titanium(IV) tetraethanolate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-N-1-(t-butyl)ethyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺的高对映选择性Pd催化不对称加氢

  摘要：

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0700878

文献信息

• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Asymmetric Addition of Alkyllithium to Chiral Imines:  α-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Hideki Yamada、Tomohiko Kawate、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo9908602

  日期：1999.11.1

  The diastereoselective nucleophilic addition of alkyllithium to N-alkylidene-alpha-naphthylethylamine was carried out. In the presence of Lewis acids or Lewis bases, organolithiums reacted smoothly with imines to give the corresponding amines in high stereoselectivity (up to 100% de). Furthermore, the resulting optically active amines were found to be useful for asymmetric reactions as chiral ligands

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。
• 不对称钯催化氢化Z式大位阻亚胺制备大位阻手性胺的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109400508A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及化工技术领域，具体涉及一种不对称钯催化氢化Z式大位阻亚胺制备大位阻手性胺的方法，所述方法包括以下步骤：在溶剂中，一定的氢气压力及温度下，由钯的手性催化剂的催化，使通式(1)表示的Z式大位阻亚胺氢化为通式(2)表示的大位阻手性胺化合物；所述通式(1)和(2)的结构式如下： 本发明反应方法条件温和、操作简便，并且能实现良好的反应收率以及反应效率，具有较好的应用效果。
• A Highly Enantioselective, Pd–TangPhos-Catalyzed Hydrogenation ofN-Tosylimines
  作者：Qin Yang、Gao Shang、Wenzhong Gao、Jingen Deng、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200600263

  日期：2006.6.2