3-cyanopyridinium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanopyridinium
• 英文别名: 3-Cyanpyridinium；Pyridine-3-carbonitrilium；pyridine-3-carbonitrilium
• 化学式: C₆H₄N₂*H
• 分子量: 105.119
• InChiKey: GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanopyridinium 、 三甲基-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]硅烷 生成 3-氰基吡啶 、
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的气相碱性。α-三甲基甲硅烷基对碳鎓离子稳定性的内在影响

  摘要：

  α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的气相碱度已通过测量质子转移平衡常数来确定。发现α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的碱性与α-烷基苯乙烯的碱性相当，表明α-三甲基甲硅烷基和α-烷基稳定了碳正离子。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.489
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 1-(2,4-dichlorobenzyl)-1,4-dihydronicotinamide 在 tris(2,2'-bipyridine)iron(III) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-cyanopyridinium
  参考文献：
  名称：

  从 NADH 模型化合物到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应与从 NADH 模型化合物到对苯醌衍生物的氢化物转移反应之间的能量比较

  摘要：

  从作为 NADH 模型化合物的二氢吡啶化合物 (PyH/sub 2/) 到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应的动力学研究，以及在不存在的情况下从 PyH/sub 2/ 到对苯醌衍生物 (Q) 的氢化物转移反应的动力学研究和 Mg/sup 2 +/ 离子的存在是通过确定超过 150 个速率常数来报告的。这些结果，结合光致电子转移反应的吉布斯能量变化值以及氢化物转移反应的每一步的值作为 e/sup -/-H/sup +/-e/sup - / 序列，这是独立确定的，揭示光致电子转移反应的速率常数服从 Rehm-Weller-Gibbs 能量关系，并且从 PyH/sub 2/ 到 Q 的氢化物转移反应的激活势垒仅取决于从 PyH/sub 2/ 到 Q 的初始电子转移以及随后从 PyH/sub 2//sup .+/ 到 Q/sup .-/ 的质子转移，因此与来自 PyH/ 的最终电子转移的吉布斯能量变化无关sup

  DOI：

  10.1021/ja00236a003

文献信息

• Hapiot, Philippe; Moiroux, Jacques; Savéant, Jean-Michel, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 4, p. 1337 - 1343
  作者：Hapiot, Philippe、Moiroux, Jacques、Savéant, Jean-Michel

  DOI：——

  日期：——
• Steric and Kinetic Isotope Effects in the Deprotonation of Cation Radicals of NADH Synthetic Analogs
  作者：Agnes Anne、Sylvie Fraoua、Philippe Hapiot、Jacques Moiroux、Jean-Michel Saveant

  DOI：10.1021/ja00133a014

  日期：1995.7

  The deprotonation rate constants and kinetic isotope effects of the cation radicals have been determined by combined use of direct electrochemical techniques at micro- and ultramicroelectrodes, redox catalysis, and laser flash photolysis, over a extended series of opposing bases. Significant steric hindrance to deprotonation results from encumbering of the opposing base and of the functional carbon in the cation radical by alkyl groups. Kinetic isotope effects, ranging from 2 to 12 in terms of k(H)/k(D), appear upon substituting H to D at the functional carbon of the cation radical. The modest magnitude of the kinetic isotope effects and the fact that they are insensitive to steric hindrance show that proton (or H-atom) tunneling does not interfere significantly in the deprotonation reaction. All the cation radicals in the methylacridan series are strong acids, with pK(a)'s ranging from 0.8 to 1.7, as determined from thermodynamic cycles involving measured standard potentials and hydride-transfer equilibrium constants.
• Energetic comparison between photoinduced electron-transfer reactions from NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from NADH model compounds to p-benzoquinone derivatives
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shintaro Koumitsu、Katsuhiko Hironaka、Toshio Tanaka

  DOI：10.1021/ja00236a003

  日期：1987.1

  Kinetic studies on photoinduced electron-transfer reactions from dihydropyridine compounds (PyH/sub 2/) as being NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from PyH/sub 2/ to p-benzoquinone derivatives (Q) in the absence and presence of Mg/sup 2 +/ ion are reported by determining over 150 rate constants. These results, combined with the values of Gibbs energy

  从作为 NADH 模型化合物的二氢吡啶化合物 (PyH/sub 2/) 到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应的动力学研究，以及在不存在的情况下从 PyH/sub 2/ 到对苯醌衍生物 (Q) 的氢化物转移反应的动力学研究和 Mg/sup 2 +/ 离子的存在是通过确定超过 150 个速率常数来报告的。这些结果，结合光致电子转移反应的吉布斯能量变化值以及氢化物转移反应的每一步的值作为 e/sup -/-H/sup +/-e/sup - / 序列，这是独立确定的，揭示光致电子转移反应的速率常数服从 Rehm-Weller-Gibbs 能量关系，并且从 PyH/sub 2/ 到 Q 的氢化物转移反应的激活势垒仅取决于从 PyH/sub 2/ 到 Q 的初始电子转移以及随后从 PyH/sub 2//sup .+/ 到 Q/sup .-/ 的质子转移，因此与来自 PyH/ 的最终电子转移的吉布斯能量变化无关sup
• Gas Phase Basicities of α-Trimethylsilylstyrenes. Intrinsic Effect of α-Trimethylsilyl Group on the Stability of Carbenium Ions
  作者：Masaaki Mishima、Toshifumi Ariga、Yuho Tsuno、Kazutoshi Ikenaga、Kiyoshi Kikukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.489

  日期：1992.3

  Gas phase basicities of α-trimethylsilylstyrenes have been determined by measuring proton transfer equilibrium constants. Basicity of α-trimethylsilylstyrene was found to be comparable to that of α-alkylstyrene, suggesting that α-trimethylsilyl group as well as α-alkyl group stabilizes a carbenium ion.

  α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的气相碱度已通过测量质子转移平衡常数来确定。发现α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的碱性与α-烷基苯乙烯的碱性相当，表明α-三甲基甲硅烷基和α-烷基稳定了碳正离子。