十六烷基4-氯-3-[2-(5,5-二甲基-2,4-二羰基-1,3-噁唑烷-3-基)-4,4-二甲基-3-羰基五酰氨基]苯酸酯 | 74774-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 十六烷基4-氯-3-[2-(5,5-二甲基-2,4-二羰基-1,3-噁唑烷-3-基)-4,4-二甲基-3-羰基五酰氨基]苯酸酯
• 中文别名: 2-乙基苯肼盐酸盐
• 英文名称: 1,6-anhydro-(6S)-2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (6S)-2,3,4,-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-6-bromo-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-6-(S)-bromo-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-β-D-glucopyranose；[(1S,2S,3S,4R,5S,7S)-3,4-diacetyloxy-7-bromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 74774-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₈
• 分子量: 367.15
• InChiKey: HGLQCMFWOJJDIU-WUFAPUTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷基4-氯-3-[2-(5,5-二甲基-2,4-二羰基-1,3-噁唑烷-3-基)-4,4-二甲基-3-羰基五酰氨基]苯酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3-氯苯基)-4-羟甲基-7,8-二甲氧基-5H-2,3-苯并二氮卓
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Furneaux, Richard H., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 1025 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖-2,3,4-三邻醋酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到十六烷基4-氯-3-[2-(5,5-二甲基-2,4-二羰基-1,3-噁唑烷-3-基)-4,4-二甲基-3-羰基五酰氨基]苯酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲基2-氨基-2-脱氧-（6S）-氘-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基2,6-二氨基-2,6-二脱氧-（6R）-氘-α，β-d的立体定向合成-吡喃葡萄糖苷：2-氨基-2-脱氧和2，6-二氨基-2，6-二脱氧吡喃葡萄糖苷的侧链构象。

  摘要：

  为了确定它们的侧链构象，合成了立体定向标记的6-单十二烷基甲基2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷。在pH 5和pH 11的D2O中进行的NMR研究表明，两种端基异构体都主要采用gt构象，该构象与2-氨基乙醇及其乙酸盐的gauche构象一致。相反，正如在立体定向标记的单氘异位异构体的帮助下所揭示的那样，甲基2-氨基-2-脱氧-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷是大约1：1的gg和gt构象异构体混合物。吡喃葡萄糖本身。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.05.015

文献信息

• A mild procedure for cleavage of 1,6-anhydro sugars
  作者：Mark Zottola、B. Venkateswara Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39910000969

  日期：——

  Acetolysis of 1,6-anhydro sugars can be achieved by treatment with acetic anhydride and triethylsilyl trifluoromethanesulphonate at 0 °C for 5–15 minutes, under which conditions a wide variety of protecting groups are unaffected, and even the trisulphonate is cleaved, albeit in six hours.

  1,6-酸酐糖在0℃下与乙酸酐和三乙基硅基三氟甲磺酸反应5-15分钟即可发生乙酰化分解。在这些条件下，多种保护基都不受影响，即使是三磺酸酯也能被裂解，尽管需要6小时。
• Stereospecific synthesis of methyl 2-amino-2-deoxy-(6S)-deuterio-α,β-d-glucopyranoside and methyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-(6R)-deuterio-α,β-d-glucopyranoside: Side chain conformations of the 2-amino-2-deoxy and 2,6-diamino-2,6-dideoxyglucopyranosides
  作者：Takayuki Kato、Andrea Vasella、David Crich

  DOI：10.1016/j.carres.2017.05.015

  日期：2017.8

  The stereospecifically labeled 6-monodeuterio methyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-α- and β- d-glucopyranosides were synthesized with a view to determining their side chain conformations. NMR studies in D2O at pH 5 and pH 11 reveal both anomers to adopt very predominantly the gt conformation consistent with the gauche conformation of 2-aminoethanol and its acetate salt. In contrast, as also revealed with

  为了确定它们的侧链构象，合成了立体定向标记的6-单十二烷基甲基2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷。在pH 5和pH 11的D2O中进行的NMR研究表明，两种端基异构体都主要采用gt构象，该构象与2-氨基乙醇及其乙酸盐的gauche构象一致。相反，正如在立体定向标记的单氘异位异构体的帮助下所揭示的那样，甲基2-氨基-2-脱氧-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷是大约1：1的gg和gt构象异构体混合物。吡喃葡萄糖本身。
• Nishida, Yoshihiro; Hori, Hiroshi; Ohrui, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 1003 - 1012
  作者：Nishida, Yoshihiro、Hori, Hiroshi、Ohrui, Hiroshi、Meguro, Hiroshi、Zushi, Shoji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alkoxyl radicals in 1,5-hydrogen shifts for site-specific, stereocontrolled alkylation of carbohydrates
  作者：J. Cristobal Lopez、Ricardo Alonso、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00198a095

  日期：1989.8
• LOPEZ, J. CRISTOBAL;ALONSO, RICARDO;FRASER-REID, BERT, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N6, C. 6471-6473
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL、ALONSO, RICARDO、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——