4-(pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanoanilino)pyrimidine；4-[N-(2-pyrimidyl)amino]benzonitrile；4-[(Pyrimidin-2-yl)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD24389698
• 分子量: 196.211
• InChiKey: LEVKDNUAUGWBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以14 mg的产率得到2-(4-aminomethylanilino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  环状胍的合成：2-芳氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶

  摘要：

  考虑到含有胍的衍生物的生物和化学相关性，我们设计了一种新型有效的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的两步合成方法。我们发现芳基溴化物与 2-氨基嘧啶的偶联是一种非常有效的 2-芳基氨基嘧啶合成方法。此外，使用 Pd 催化的氢化来选择性地还原嘧啶环产生了一条非常高产的途径，以获得具有生物学意义的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.222
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 4-溴苯腈 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4-(pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状胍的合成：2-芳氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶

  摘要：

  考虑到含有胍的衍生物的生物和化学相关性，我们设计了一种新型有效的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的两步合成方法。我们发现芳基溴化物与 2-氨基嘧啶的偶联是一种非常有效的 2-芳基氨基嘧啶合成方法。此外，使用 Pd 催化的氢化来选择性地还原嘧啶环产生了一条非常高产的途径，以获得具有生物学意义的 2-芳基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.222

文献信息

• Zinc Base Assisted Amination of 2-Chloropyrimidines by Aniline Derivatives at Room Temperature
  作者：Corinne Gosmini、Lukas Delvos、Jeanne-Marie Begouin

  DOI：10.1055/s-0030-1261220

  日期：2011.10

  The amination of 2-chloropyrimidines was performed with several aniline derivatives in the presence of tolylzinc bromide as a base. The organozinc compound has a profound effect on the reactivity of the amines, so that the reaction takes place at room temperature. Further studies gave insight into the reaction mechanism and favor a nucleophilic substitution over a catalytic process.

  使用几种苯胺衍生物对2-氯嘧啶进行胺化反应时，在甲苯基溴化锌作为碱的存在下进行。有机锌化合物对胺的活性产生了深远影响，使得反应在室温下发生。进一步的研究揭示了反应机理，并倾向于认为这是亲核取代过程而非催化过程。
• [EN] NOVEL ANTI-HIV COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-VIH
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2014072419A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the field of HIV-1 infections, and in particular provides novel compounds containing fluorine on the Central ring. The compounds according to this invention are very suitable for the prevention and/or treatment of HIV-1 infection and in particular show higher activity against NNRTI-resistant strains of HIV-1.

  本发明涉及HIV-1感染领域，特别提供了在中心环上含氟的新化合物。根据本发明的化合物非常适用于预防和/或治疗HIV-1感染，特别对抗NNRTI耐药株的活性更高。
• Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc43915a

  日期：——

  Versatile nickel catalysts enabled the step-economical synthesis of decorated indoles through alkyne annulations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H activation strategy efficiently occurred in the absence of any metal oxidants and with excellent selectivities.

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。
• PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：EP1193250A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  Phenyl sulfamate derivatives represented by the following formula or salts thereof have a powerful inhibitory effect on steroid sulfatase and are hence useful for the prophylaxis or treatment of diseases associated with steroids such as estrogens, such as breast cancer, corpus uteri cancer, endometrial hyperplasia, infertility, endometriosis, adenomyosis uteri, autoimmune disease, dementia or Alzheimer's disease. wherein R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, -OSO2NR1R2, a lower alkanoylamino group, a nitro group or a cyano group; and A represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a group of the formula -X-NR4R5, or the like.

  下式所代表的氨基磺酸苯酯衍生物或其盐类对类固醇硫酸酯酶有很强的抑制作用，因此可用于预防或治疗与类固醇如雌激素有关的疾病，如乳腺癌、子宫癌、子宫内膜增生症、不孕症、子宫内膜异位症、子宫腺肌症、自身免疫性疾病、痴呆症或阿尔茨海默病。 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子或低级烷基；R3 代表氢原子、卤素原子、低级烷基、-OSO2NR1R2、低级烷酰胺基、硝基或氰基；A 代表取代或未取代的苯基、式 -X-NR4R5 的基团或类似基团。
• HIV inhibiting 2-(4-cyanophenylamino) pyrimidine derivatives
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals

  公开号：EP2388249A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  HIV replication inhibitors of formula pharmaceutically acceptable addition salts or stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is S, SO or SO2; the preparation of these compounds as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds; the use of these compounds for the prevention or the treatment of HIV infection.

  艾滋病毒复制抑制剂配方 药学上可接受的加成盐或其立体化学异构体形式，其中 X 为 S、SO 或 SO2；这些化合物以及包含这些化合物的药物组合物的制备；这些化合物用于预防或治疗 HIV 感染。