4-(pyrimidin-4-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(pyrimidin-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-pyrimidin-4-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• mdl: MFCD04116251
• 分子量: 181.197
• InChiKey: IMYDLNZNWSZZKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyrimidin-4-yl)benzonitrile 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[4-(4-嘧啶基)苯基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-AMINE COMPOUNDS AS CDK INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-AMINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域。更具体地说，本发明涉及某些取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺化合物PPA，这些化合物在抑制细胞周期依赖蛋白激酶（CDKs）方面具有选择性，特别是CDK12和/或CDK13，并且相对于CDK7具有选择性。除了选择性地抑制CDK12和/或CDK13外，这些化合物还作为选择性的Cyclin K降解剂，从而去除了CDK12和/或CDK13激活所需的关键辅因子；这赋予了额外的细胞效力和选择性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在体内外使用这些化合物和组合物来抑制CDK，特别是CDK12和/或CDK13，并治疗与CDK，特别是CDK12和/或CDK13相关的疾病，包括：由CDK，特别是CDK12和/或CDK13引起的疾病；由CDK突变，特别是CDK12和/或CDK13突变引起的疾病；由CDK过表达，特别是CDK12和/或CDK13过表达引起的疾病；由CDK上游通路激活，特别是CDK12和/或CDK13激活引起的疾病；由抑制CDK，特别是CDK12和/或CDK13抑制改善的增殖性疾病；癌症；病毒感染（包括艾滋病毒）；神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病和帕金森病）；缺血；肾脏疾病；心血管疾病（包括动脉粥样硬化）；自身免疫性疾病（包括类风湿性关节炎）；以及由细胞翻译功能障碍引起的疾病（包括肌萎缩性侧索硬化症）。可选地，治疗还进一步包括与另一种活性剂的治疗（例如，同时或顺序治疗），该活性剂可以是DNA修复抑制剂、免疫检查点抑制剂、刺激免疫系统的剂、细胞周期检查点抑制剂、Her2阻断剂、转录抑制剂、细胞毒化学治疗剂等。

  公开号：

  WO2022263604A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 4-嘧啶甲酸钠盐 在 copper(I) oxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-(pyrimidin-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化嘧啶羧酸钠与（杂）芳基溴化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了一种直接的方法，用于从容易获得的嘧啶-4-和嘧啶-5-羧酸酯上通过脱羧交叉偶联反应合成官能化的4-或5-（杂）芳基嘧啶。在Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O的双催化剂体系存在下，反应平稳进行，可以耐受各种官能团，并易于合成不同的（杂）芳基嘧啶化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.086

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric, complete hydrogenation of pyrimidinium salts under batch and flow
  作者：Zhi Yang、Yu Chen、Linxi Wan、Yuxiao Li、Dan Chen、Jianlin Tao、Pei Tang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3gc04364a

  日期：——

  A highly enantioselective method for the complete hydrogenation of pyrimidinium salts using Ir/(S,S)-f-Binaphane complex as the catalyst was presented in this study. This approach affords facile access to a range of fully saturated chiral hexahydropyrimidines, which are prevalent in many bioactive molecules. The reactions showcase high yields and enantioselectivities under mild reaction conditions

  本研究提出了一种使用 Ir/(S,S)-f-Binaphane 络合物作为催化剂来完全氢化嘧啶鎓盐的高度对映选择性方法。这种方法可以轻松获得一系列完全饱和的手性六氢嘧啶，它们在许多生物活性分子中普遍存在。该反应在温和的反应条件下无需添加剂即可表现出高产率和对映选择性。这种方法以连续流方式的成功应用进一步拓宽了其实用性。