4-benzyloxy-2-phenyl-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-phenyl-pyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-4-phenylmethoxypyridine；2-phenyl-4-phenylmethoxypyridine
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: TUQDWNSJENPSBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-phenyl-pyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 反应 0.5h， 生成 4-(benzyloxy)-1-methyl-2-phenylpyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅吡啶合成法合成取代的4-吡啶酮和4-氨基吡啶鎓盐

  摘要：

  通过将格氏试剂添加到吡啶N-氧化物上来合成取代的4-苄氧基吡啶鎓盐提供了获得取代的4-吡啶酮或4-氨基吡啶鎓盐的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.019
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吡啶 N-氧化物 、 苯基氯化镁 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 以82%的产率得到4-benzyloxy-2-phenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶N-氧化物的区域特异性烷基化，炔基化和芳基化合成2-取代的吡啶。

  摘要：

  [结构：见文字]。在室温下，将格氏试剂依次加入到THF中的吡啶N-氧化物中，然后在120℃下用乙酸酐处理，从而以高至高收率得到2-取代的吡啶。此外，通过在第二步骤中将乙酸酐交换为DMF，获得了2-取代的吡啶N-氧化物，作为适合于添加第二格氏试剂以合成2,6-二取代的吡啶的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol070184n

文献信息

• Efficient, mild and completely regioselective synthesis of substituted pyridines
  作者：Hans Andersson、Thomas Sainte-Luce Banchelin、Sajal Das、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1039/c000748j

  日期：——

  Addition of Grignard reagents to pyridine N-oxides in THF at low temperature (-78 to -20 degrees C) and treatment with TFAA provides an efficient general procedure for synthesis of substituted pyridines. The method is compatible with a range of functional groups such as esters, halogens and nitriles.

  在低温（-78至-20摄氏度）下，将格氏试剂添加到THF中的吡啶N-氧化物中，并用TFAA处理，为合成取代吡啶提供了一种有效的通用方法。该方法与一系列官能团（如酯，卤素和腈）兼容。