(4R)-3,4-dihydro-4-phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)pyridine-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-3,4-dihydro-4-phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)pyridine-2(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₁₀
• 分子量: 671.829
• InChiKey: GQOPBYFRLYKWSF-LUKCPQBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)pyridine 在 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R)-3,4-dihydro-4-phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮N-半乳糖基化立体选择性合成对映体纯哌啶衍生物

  摘要：

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400169

文献信息

• Regio- and Stereoselective Addition of Grignard Reagents to N-Galactosyl-2-Pyridone: Synthesis of 4-Substituted 5,6-Didehydro-2-piperidinones
  作者：Markus Follmann、Alexander Rösch、Ellen Klegraf、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-2001-17460

  日期：——

  Grignard reagents add diastereo- and regioselectively to the γ-position of N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-d-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-pyridin-2-one in situ, when activated by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yielding enantiomerically pure 4-substituted N-galactosyl-5,6-didehydro-2-piperidinones.

  格氏试剂能位置选择性和立体选择性地加成到N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基)-1,2-二氢吡啶-2-酮的γ位上，在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的活化下，生成手性纯的4-取代-N-半乳糖基-5,6-二氢-2-哌啶酮。