benzyl 4-[(S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-3-benzyl-4-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[(S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-3-benzyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: benzyl 3-benzyl-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: PHMPFOFIRNKOSP-BBMPLOMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[(S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-3-benzyl-4-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(R)-3-benzyloxycarbonyl-2-benzylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Bestatin和肌动蛋白的细胞凋亡抑制蛋白1细胞抑制剂的降解促进剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 、 2-溴乙酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 benzyl 4-[(S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-3-benzyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于Bestatin和肌动蛋白的细胞凋亡抑制蛋白1细胞抑制剂的降解促进剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.024

文献信息

• Peptides having renin inhibitory activity their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0383635A2

  公开（公告）日：1990-08-22

  Compounds of formula (I): [in which: R1 is heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms, or -NR7R8, where R7 is alkyl and R8 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylalkyl or cycloalkyl; R2 is optionally substituted phenyl or naphthyl; R3 is thiazolyl; R4 is cyclohexyl or isopropyl; R5 is alkyl; and R6 is alkyl] and salts thereof have renin-inhibitory and, hence, hypotensive activities and are of value in the diagnosis and treatment of hypertension induced by failures in the renin-angiotensin system. They may be prepared by reacting together appropriate amino acids or derivatives thereof.

  式(I)化合物： 其中R1 是具有 5 或 6 个环原子的杂环基团，或 -NR7R8，其中 R7 是烷基，R8 是任选取代的苯基、任选取代的苯基烷基或环烷基；R2 是任选取代的苯基或萘基；R3 是噻唑基；R4 是环己基或异丙基；R5 是烷基；R6 是烷基]及其盐具有肾素抑制活性，因此具有降血压活性，在诊断和治疗由肾素-血管紧张素系统失效诱发的高血压方面具有价值。它们可通过将适当的氨基酸或其衍生物反应制备而成。
• US5378689A
  申请人：——

  公开号：US5378689A

  公开（公告）日：1995-01-03
• Degradation-promoters of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 based on bestatin and actinonin
  作者：Shinichi Sato、Masashi Tetsuhashi、Keiko Sekine、Hiroyuki Miyachi、Mikihiko Naito、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.024

  日期：2008.4

  A series of hybrid compounds of bestatin (1) and actinonin (3), which promote degradation of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 (cIAP1), were designed and synthesized. Structure-activity relationship studies indicated that absolute configuration, hydrophobicity at the alpha-position of the internal amide carbonyl group, and the presence of a small substituent at the alpha-position of the ester

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。