(2-bromo-4-methylpentyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4-methylpentyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₇Br
• 分子量: 241.171
• InChiKey: VCAJQLRCKPWCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-methylpentyl)benzene 、 3-苯基丙酸 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) bromide trihydrate 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代烷或烯烃与烷基羧酸之间的迁移还原酰化

  摘要：

  通过NiH催化的链走反应以及随后从两种丰富的起始原料（烷基溴化物和羧酸）的交叉偶联，实现了温和的迁移性还原性酰基交叉偶联。这种策略可以将苄基sp 3 C–H键直接酰化，并以高收率作为单一的区域异构体。作为替代，烷基溴可以用提出的烯烃中间体和可商购的正-PrBr代替，以实现远程加氢酰化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00521
• 作为产物：
  描述：

  苄基异丁基甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2-bromo-4-methylpentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NiH的原位产生远程迁移性亲电子偶联和烯烃氢化反应

  摘要：

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08064

文献信息

• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。
• Migratory Reductive Acylation between Alkyl Halides or Alkenes and Alkyl Carboxylic Acids by Nickel Catalysis
  作者：Jun He、Peihong Song、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu、You Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00521

  日期：2019.4.5

  cross-coupling has been achieved through NiH-catalyzed chainwalking and subsequent cross-coupling from two abundant starting materials, alkyl bromides, and carboxylic acids. This strategy allows the direct acylation of the benzylic sp3 C–H bond with high yield as a single regioisomer. As an alternative, the alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate and commercially available n-PrBr

  通过NiH催化的链走反应以及随后从两种丰富的起始原料（烷基溴化物和羧酸）的交叉偶联，实现了温和的迁移性还原性酰基交叉偶联。这种策略可以将苄基sp 3 C–H键直接酰化，并以高收率作为单一的区域异构体。作为替代，烷基溴可以用提出的烯烃中间体和可商购的正-PrBr代替，以实现远程加氢酰化过程。