N-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CVKXTORLXIAVKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 N-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 sodium phosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过协同镍和光氧化还原催化对酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  报道了通过协同镍和光氧化还原催化对酰胺的对映选择性苄基 β-C(sp 3 )-H 芳基化。C-H 键被溴自由基介导的 C-H 裂解激活。这种温和而直接的方案可提供高达 96% 的收率和高达 95% ee 的芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01774h
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 3-苯基丙酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid in-plate generation of benzimidazole libraries and amide formation using EEDQ

  摘要：

  A solution phase method for the preparation of etonitazene-related benzimidazoles and a general method for the preparation of amide derivatives in 96-well format have been developed for the generation of libraries of compounds in parallel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01136-2

文献信息

• Discovery and Mechanistic Understanding of a Lipase from <i>Rhizorhabdus dicambivorans</i> for Efficient Ester Aminolysis in Aromatic Amines
  作者：Jialing Wang、Zhuangzhuang Huang、Haodong Xu、Yong Nian、Bin Wu、Bingfang He、Gerhard Schenk

  DOI：10.1002/cssc.202301735

  日期：——

  A new lipase, Ndbn, capable of efficiently catalyzing the amidation between esters and aromatic amines which are weak nucleophilic reagents was discovered. Furthermore, Ndbn exhibits the capability to catalyze the aminolysis of carboxylic acids without the need for preparing ester substrate or a strictly anhydrous reaction environment. Additionally, an unusual preference of Ndbn for aromatic amines

  发现了一种新的脂肪酶Ndbn，能够有效催化弱亲核试剂酯与芳香胺之间的酰胺化反应。此外，Ndbn表现出催化羧酸氨解的能力，无需制备酯底物或严格无水的反应环境。此外，还观察到 Ndbn 对芳香胺而不是脂肪胺有不同寻常的偏好。
• Enantioselective β-C(sp³)–H arylation of amides<i>via</i>synergistic nickel and photoredox catalysis
  作者：Wu Zhang、Xiaomin Shu、Leitao Huan、Buqing Cheng、Haohua Huo

  DOI：10.1039/d1ob01774h

  日期：——

  An enantioselective benzylic β-C(sp3)–H arylation of amides via synergistic nickel and photoredox catalysis is reported. The C–H bond is activated by a bromine-radical-mediated C–H cleavage. This mild yet straightforward protocol provides arylation products in up to 96% yield and with up to 95% ee.

  报道了通过协同镍和光氧化还原催化对酰胺的对映选择性苄基 β-C(sp 3 )-H 芳基化。C-H 键被溴自由基介导的 C-H 裂解激活。这种温和而直接的方案可提供高达 96% 的收率和高达 95% ee 的芳基化产物。
• Rapid in-plate generation of benzimidazole libraries and amide formation using EEDQ
  作者：James B. Thomas、Michael J. Fall、Julie B. Cooper、Jason P. Burgess、F.Ivy Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01136-2

  日期：1997.7

  A solution phase method for the preparation of etonitazene-related benzimidazoles and a general method for the preparation of amide derivatives in 96-well format have been developed for the generation of libraries of compounds in parallel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.