(2S,4R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-(2-bromoacetyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-(2-bromoacetyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-2-(2-bromoacetyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₆S
• 分子量: 496.379
• InChiKey: DKPZWLDITCKSGY-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-(2-bromoacetyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-3-amino-1-((5S,8S)-3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-5,8-methyleneimidazo[1,5-a]pyrazine-7(8H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-butanone trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  一种抑制DPP-IV的化合物及其中间体

  摘要：

  本发明提供了式IA和IB所示的化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和用途。本发明还提供了上述化合物的中间体及制备方法。本发明化合物能够有效抑制DPP‑IV活性，与市售药物捷诺维相比，化合物1对DPP4的抑制作用相当，但对其他DPP家族成员（DPP2、DPP8、DPP9）的抑制活性比捷诺维更低，表明本发明化合物不仅可以有效抑制DPP4发挥药效活性，还能够降低对DPP其他家族的抑制活性，降低毒副作用，药用安全性更好。

  公开号：

  CN104016993B
• 作为产物：
  描述：

  N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-4(R)-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-(S)-proline methyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-(2-bromoacetyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种抑制DPP-IV的化合物及其中间体

  摘要：

  本发明提供了式IA和IB所示的化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和用途。本发明还提供了上述化合物的中间体及制备方法。本发明化合物能够有效抑制DPP‑IV活性，与市售药物捷诺维相比，化合物1对DPP4的抑制作用相当，但对其他DPP家族成员（DPP2、DPP8、DPP9）的抑制活性比捷诺维更低，表明本发明化合物不仅可以有效抑制DPP4发挥药效活性，还能够降低对DPP其他家族的抑制活性，降低毒副作用，药用安全性更好。

  公开号：

  CN104016993B

文献信息

• [EN] DPP-IV-INHIBITING COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT DPP-IV ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：HITGEN LTD

  公开号：WO2014127747A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  本发明提供了式IA或IB所示的化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和用途。本发明还提供了上述化合物的中间体及制备方法。本发明化合物能够有效抑制DPP-IV活性，与市售药物捷诺维相比，化合物1对DPP4的抑制作用相当，但对其他DPP家族成员（DPP2、DPP8、DPP9）的抑制活性比捷诺维更低，表明本发明化合物不仅可以有效抑制DPP4发挥药效活性，还能够降低对DPP其他家族的抑制活性，降低毒副作用，药用安全性更好。
• 一种抑制DPP-IV的化合物及其中间体
  申请人：成都先导药物开发有限公司

  公开号：CN104016993B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明提供了式IA和IB所示的化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和用途。本发明还提供了上述化合物的中间体及制备方法。本发明化合物能够有效抑制DPP‑IV活性，与市售药物捷诺维相比，化合物1对DPP4的抑制作用相当，但对其他DPP家族成员（DPP2、DPP8、DPP9）的抑制活性比捷诺维更低，表明本发明化合物不仅可以有效抑制DPP4发挥药效活性，还能够降低对DPP其他家族的抑制活性，降低毒副作用，药用安全性更好。