2-(2-fluorophenoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• mdl: MFCD02082013
• 分子量: 213.211
• InChiKey: DKSKNOWZNGOGEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenoxy)benzonitrile 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-fluoro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含苯恶二唑部分的四唑衍生物的合成，杀真菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127762
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 、 2-氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-fluorophenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• 二苯醚取代的肟类衍生物及其在农业中的应用
  申请人：东莞市东阳光农药研发有限公司

  公开号：CN112979628A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及一种二苯醚取代的肟类衍生物及其在农业中的应用，其中，二苯醚取代的肟类衍生物具有如式(I)所示的结构，其中，Q为苯基，T为四唑基，L为1,2,4‑噁二唑基或1,3,4‑噻二唑基；A为苯基或任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基等取代的苯基；R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘等；本发明的二苯醚取代的肟类衍生物对黄瓜霜霉病具有用量少、防效高的优点，可进一步开发作为杀菌剂应用。
• Sodium trimethylsilanethiolate in novel cyclizations for synthesis of aromatic heterotricyclic compounds
  作者：Long-Li Lai、Pen-Yuan Lin、Wen-Hong Huang、Min-Jen Shiao、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73233-3

  日期：1994.5

  A new method was developed for synthesis of aromatic heterotricyclic compounds in 50–64% yields from diaryls bearing a functionality including OMe, COOMe, and CN, and a leaving group (i.e., F and OMe) by use of Me3SiSNa in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone at 120–150 °C.

  通过在1中使用Me 3 SiSNa，开发了一种新的方法，该方法可从具有包括OMe，COOMe和CN以及离去基团（即F和OMe）在内的官能团的二芳基化合物以50-64％的产率合成芳香杂环三环化合物， 3-二甲基-2-咪唑啉酮在120–150°C下。
• Access to <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl Ketimines via Imine Anion-Mediated Smiles Rearrangement
  作者：Shunki Jinno、Takahiro Senoo、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01349

  日期：2022.6.17

  access to N-(2-halophenyl)-2-hydroxyphenylimine derivatives via imine anion-mediated Smiles rearrangement. When 2-(2-halophenoxy)benzonitriles were treated with 1.2–1.4 equiv of organolithium reagents, nucleophilic addition to the nitrile group followed by Smiles rearrangement occurred to give various N-(2-halophenyl)-2-hydroxyphenylimine derivatives, which are sometimes difficult to synthesize by

  我们已经通过亚胺阴离子介导的微笑重排实现了对N- (2-卤代苯基)-2-羟基苯基亚胺衍生物的轻松访问。当 2-(2-卤代苯氧基)苄腈用 1.2-1.4 equiv 的有机锂试剂处理时，腈基的亲核加成随后发生微笑重排，得到各种N- (2-卤代苯基)-2-羟基苯基亚胺衍生物，有时很难通过羰基化合物和苯胺衍生物之间的常规酸促进缩合反应合成，具有良好的化学收率（高达 91%）。
• 10.1021/acs.jafc.4c02685
  作者：Xu, Dan、Lin, Guo-Tai、Huang, Jia-Chuan、Sun, Jian、Wang, Wei、Liu, Xili、Xu, Gong

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c02685

  日期：——

  has played a significant role in the development of fungicidal compounds. In this study, a variety of pyrazol-5-yl-phenoxybenzamide derivatives were synthesized and evaluated for their potential to act as succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs). The bioassay results indicate certain compounds to display a remarkable and broad-spectrum in their antifungal activities. Notably, compound 12x exhibited

  二苯醚分子药效团在杀菌化合物的开发中发挥了重要作用。在这项研究中，合成了多种吡唑-5-基-苯氧基苯甲酰胺衍生物，并评估了它们作为琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的潜力。生物测定结果表明某些化合物表现出显着且广谱的抗真菌活性。值得注意的是，化合物12x对Valsa mali 、 Gaeumannomyces graminis和Botrytis cinerea表现出显着的体外活性，EC 50值分别为0.52、1.46和3.42 mg/L。这些值低于或与Fluxapyroxad相当（EC 50分别 = 12.5、1.93 和 8.33 mg/L）。此外，化合物12x对核盘菌(EC 50 = 0.82 mg/L) 和立枯丝核菌(EC 50 = 1.86 mg/L) 显示出良好的抗真菌活性，尽管低于Fluxapyroxad (EC 50 = 0.23 和 0.62 mg/L)。进一步的体内实验表明，化合物12x在浓度为100
• Long-Li Lai, Pen-Yuan Lin, Wen-Hong Huang, Min-Jen Shiao, Jih Ru Hwu, Tetrahedron lett, 35 (1994) N 21, S 3545-3546
  作者：Long-Li Lai, Pen-Yuan Lin, Wen-Hong Huang, Min-Jen Shiao, Jih Ru Hwu

  DOI：——

  日期：——