2-[4-(methylsulfanyl)phenoxy]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(methylsulfanyl)phenoxy]benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-methylsulfanylphenoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD19445606
• 分子量: 241.313
• InChiKey: WCZKTONTGSTXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(methylsulfanyl)phenoxy]benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-[4-(methylsulfanyl)phenoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyphenylheterocycle derivatives as selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs)

  摘要：

  公开号：

  EP1184372B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 2-氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-[4-(methylsulfanyl)phenoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyphenylheterocyclyl derivatives as SSRIs

  摘要：

  本发明提供通式（I）的化合物，其中R1为H或C1-C6烷基; R2和R3与相互连接的原子一起形成一个4到8元饱和环，其中包含一个或两个杂原子（包括R2连接的氮原子），如果存在第二个杂原子，则选择自氧，氮和硫中的一个，但该环不能包含两个相邻的杂原子; Z为CF3，OCF3，C1-C6烷基硫或C1-C6烷氧基; Y为氢，卤素，—ORa，Ra或C1-C6烷基硫，其中Rais C1-C4烷基，可以选择性地用氟原子取代; 或者当Z和Y与连接环A和B的醚键相连时，Z和Y相连，使得Z和Y与相互连接的原子一起形成一个融合的5到7元碳环或杂环，可以是饱和的，不饱和的或芳香的，当Z和Y形成杂环时，除了碳原子外，连接还包含一个或两个独立选择的氧，硫和氮的杂原子; Z和Y在一起不形成融合的苯环; R4和R5，可以相同也可以不同，为：A—X，其中A=—CH═CH—或—（CH2）p—，其中p为0，1或2; X为氢，F，Cl，Br，I，CONR6R7，SO2NR6R7，SO2NHC(═O)R6，OH，C1-4烷氧基，NR8SO2R9，NO2，NR6R11，CN，CO2R10，CHO，SR10，S（O）R9或SO2R10; 或者含有1、2或3个选自N、S和O的杂原子的5或6元杂环，可以独立地被一个或多个R13取代; 其中R13为羟基，C1-C4烷氧基，F，C1-C6烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，—NH2，—NH（C1-C6烷基）或—N（C1-C6烷基）2.1

  公开号：

  US20020183303A1

文献信息

• US6630504B2
  申请人：——

  公开号：US6630504B2

  公开（公告）日：2003-10-07
• Phenoxyphenylheterocycle derivatives as selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs)
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1184372B1

  公开（公告）日：2006-04-26
• Phenoxyphenylheterocyclyl derivatives as SSRIs
  申请人：——

  公开号：US20020183303A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein R 1 is H or C 1 -C 6 alkyl; R 2 and R 3 , together with the interconnecting atoms form a 4 to 8-membered saturated ring containing one or two heteroatoms (including the nitrogen to which R 2 is attached) wherein a second heteroatom, if present, is selected from oxygen, nitrogen and sulfur, with the proviso that said ring cannot contain two adjacent heteroatoms; Z is CF 3 , OCF 3 , C 1 -C 6 alkylthio or C 1 -C 6 alkoxy; Y is hydrogen, halogen, —OR a , R a or C 1 -C 6 alkylthio, and wherein R a is C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with fluorine atoms; or when Z and Y are attached para and meta to the ether linkage linking rings A and B, Z and Y are linked so that, together with the interconnecting atoms, Z and Y form a fused 5 to 7-membered carbocyclic or heterocyclic ring which may be saturated, unsaturated or aromatic, and wherein when Z and Y form a heterocyclic ring, in addition to carbon atoms, the linkage contains one or two heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen; and Z and Y together do not form a fused phenyl ring; R 4 and R 5 , which may be the same or different, are: A—X, wherein A=—CH═CH— or —(CH 2 ) p — where p is 0, 1 or 2; X is hydrogen, F, Cl, Br, I, CONR 6 R 7 , SO 2 NR 6 R 7 , SO 2 NHC(═O)R 6 , OH, C 1-4 alkoxy, NR 8 SO 2 R 9 , NO 2 , NR 6 R 11 , CN, CO 2 R 10 , CHO, SR 10 , S(O)R 9 or SO 2 R 10 ; or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, S and O, optionally substituted independently by one or more R 13 ; wherein R 13 is hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, F, C 1 -C 6 alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, —NH 2 , —NH(C 1 -C 6 alkyl) or —N(C 1 -C 6 alkyl) 2 . 1

  本发明提供通式（I）的化合物，其中R1为H或C1-C6烷基; R2和R3与相互连接的原子一起形成一个4到8元饱和环，其中包含一个或两个杂原子（包括R2连接的氮原子），如果存在第二个杂原子，则选择自氧，氮和硫中的一个，但该环不能包含两个相邻的杂原子; Z为CF3，OCF3，C1-C6烷基硫或C1-C6烷氧基; Y为氢，卤素，—ORa，Ra或C1-C6烷基硫，其中Rais C1-C4烷基，可以选择性地用氟原子取代; 或者当Z和Y与连接环A和B的醚键相连时，Z和Y相连，使得Z和Y与相互连接的原子一起形成一个融合的5到7元碳环或杂环，可以是饱和的，不饱和的或芳香的，当Z和Y形成杂环时，除了碳原子外，连接还包含一个或两个独立选择的氧，硫和氮的杂原子; Z和Y在一起不形成融合的苯环; R4和R5，可以相同也可以不同，为：A—X，其中A=—CH═CH—或—（CH2）p—，其中p为0，1或2; X为氢，F，Cl，Br，I，CONR6R7，SO2NR6R7，SO2NHC(═O)R6，OH，C1-4烷氧基，NR8SO2R9，NO2，NR6R11，CN，CO2R10，CHO，SR10，S（O）R9或SO2R10; 或者含有1、2或3个选自N、S和O的杂原子的5或6元杂环，可以独立地被一个或多个R13取代; 其中R13为羟基，C1-C4烷氧基，F，C1-C6烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，—NH2，—NH（C1-C6烷基）或—N（C1-C6烷基）2.1