1-benzyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(thiophen-3-yl)-1 h-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-thiophen-3-yltriazole
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: IGGZXJUBHANICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1-benzyl-4-(2-bromothiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “ Click” 4-芳基1,2,3-三唑的选择性C（sp 2）–H卤化

  摘要：

  描述了“点击化合物”的选择性溴化反应。电子中性和电子不足的芳烃选择性地经历了空前的Pd催化的C–H邻位卤化，并由简单的三唑作为模块化的导向基团进行辅助，而富电子的芳烃则通过亲电芳族取代反应区域被区域选择性地卤化。这些C–H卤化程序具有宽泛的耐受性，可补充现有的溴化程序，并且代表了对于“点击化合物”的后期多样化至关重要的多功能合成工具。含三唑的Palladacycle的表征和密度泛函理论研究支持了该机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00275
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-iodo-4-(thiophen-3-yl)-1H-[1,2,3]triazole 在 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的碱催化氢-氘交换和脱卤反应

  摘要：

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.033

文献信息

• Dual roles of substituted thiourea as reductant and ligand in CuAAC reaction
  作者：Siyu Wang、Kai Jia、Jiajia Cheng、Yu Chen、Yaofeng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.029

  日期：2017.9

  efficient catalytic system, CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea, for the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) was discovered. In the above catalytic system, substituted thiourea acts both as a reductant and a ligand. CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea is both an economical and efficient catalyst for the CuAAC reaction. In addition, the new catalytic system

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。
• Solvent-free synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using a low amount of Cu(PPh3)2NO3 complex
  作者：Dong Wang、Na Li、Mingming Zhao、Weilin Shi、Chaowei Ma、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c0gc00381f

  日期：——

  We have developed an environmentally friendly and highly efficient method for copper-catalyzed cycloaddition of organic azides and terminal alkynes under solvent-free conditions. The protocol uses the cheap and easy-to-prepare Cu(PPh3)2NO3 complex as the catalyst.

  我们开发了一种环保且高效的方法，在无溶剂条件下进行有机叠氮化合物与末端炔烃的铜催化环加成反应。该方案使用廉价且易于制备的Cu(PPh3)2NO3复合物作为催化剂。
• Quick and highly efficient copper-catalyzed cycloaddition of organic azides with terminal alkynes
  作者：Dong Wang、Mingming Zhao、Xiang Liu、Yongxin Chen、Na Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c1ob06190a

  日期：——

  Good to excellent yields of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were obtained within 2–25 min when the Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was carried out under solvent-free conditions, with [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 (1mol%) as the catalyst.

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应在无溶剂条件下进行，在2-25分钟内获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑的良好至优异的产率。[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3（1mol％）作为催化剂。
• Polymer anchored ruthenium complex: A highly active and recyclable catalyst for one-pot azide–alkyne cycloaddition and transfer-hydrogenation of ketones under mild conditions
  作者：Rostam Ali Molla、Anupam Singha Roy、Kajari Ghosh、Noor Salam、Md Asif Iqubal、K. Tuhina、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.007

  日期：2015.1

  catalyst. Aromatic ketones have been converted to their corresponding alcohols using the polymer supported Ru(III) catalyst. The effects of solvents, reaction time, catalyst amount for the azide–alkyne cycloaddition reaction and transfer-hydrogenation reaction were studied. This catalyst showed excellent catalytic activity and recyclability. The polymer supported Ru(III) catalyst could be easily recovered

  合成并表征了一种新的聚合物负载的Ru（III）配合物。该化合物的催化性能首次在水中进行了叠氮化物-炔烃环加成反应以及在露天中酮的转移加氢反应的测试。在上述催化剂的存在下，在水性介质中由叠氮化物和末端炔烃以优异的产率获得了1,4-二取代-1,2,3-三唑。使用聚合物负载的Ru（III）催化剂已将芳香族酮转化为其相应的醇。研究了溶剂，反应时间，叠氮化物-炔烃环加成反应和转移加氢反应的催化剂用量的影响。该催化剂显示出优异的催化活性和可回收性。聚合物负载的Ru（III）催化剂可通过过滤轻松回收，可重复使用五次以上，而不会明显损失其初始活性。没有观察到反应过程中从催化剂中浸出Ru的迹象，表明催化过程中存在真正的异质性。
• A Reusable Efficient Green Catalyst of 2D Cu-MOF for the Click and Knoevenagel Reaction
  作者：Kaushik Naskar、Suvendu Maity、Himadri Sekhar Maity、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.3390/molecules26175296

  日期：——

  [Cu(CPA)(BDC)]n (CPA = 4-(Chloro-phenyl)-pyridin-4-ylmethylene-amine; BDC = 1,4-benzenedicarboxylate) has been synthesized and structurally characterized by single crystal X-Ray diffraction measurement. The structural studies establish the copper (II) containing 2D sheet with (4,4) square grid structure. The square grid lengths are 10.775 and 10.769 Å. Thermal stability is assessed by TGA, and subsequent PXRD data establish the crystallinity. The surface morphology is evaluated by FE-SEM. The N2 adsorption−desorption analysis demonstrates the mesoporous feature (∼6.95 nm) of the Cu-MOF. This porous grid serves as heterogeneous green catalyst with superficial recyclability and thermal stability and facilitates organic transformations efficiently such as, Click and Knoevenagel reactions in the aqueous methanolic medium.

  已合成并通过单晶X射线衍射测量进行了结构表征的[Cu(CPA)(BDC)]n（其中CPA = 4-(氯苯基)-吡啶-4-基亚甲胺；BDC = 1,4-苯二甲酸）化合物。结构研究表明含铜（II）的2D片状结构，具有（4,4）方格结构。方格的长度分别为10.775和10.769 Å。通过热重分析（TGA）进行热稳定性评估，并随后的PXRD数据确定了晶体性质。通过FE-SEM评估表面形貌。N2吸附-脱附分析表明Cu-MOF的介孔特性（约6.95 nm）。这种多孔方格可作为具有表面可回收性和热稳定性的异质绿色催化剂，并有效促进有机转化，如Click和Knoevenagel反应在水甲醇介质中。