2-isopropyl-3-methyl-1-(1,1,3,3-tetramethyl-2-indanylidene)-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-isopropyl-3-methyl-1-(1,1,3,3-tetramethyl-2-indanylidene)-2-butanol
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-3-[(1,1,3,3-tetramethylinden-2-ylidene)methyl]pentan-3-ol
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: NOYRTQSHFFXBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethylene)-1,1,3,3-tetramethylindan 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-isopropyl-3-methyl-1-(1,1,3,3-tetramethyl-2-indanylidene)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  一个β，β屏蔽的乙烯基锂实例，用于定量结构，单体-二聚体平衡和一些反应性参数

  摘要：

  结晶2-（亚硫基亚甲基）-1,1,3,3-四甲基茚满（3）形成醚化物11，其为具有LiCLiC四元环的中心对称二聚体。两个CC双键中每个的碳负离子末端是四配位的，在与包含双键和乙烯基氢原子的平面上方和下方的两个锂阳离子几乎相等的距离处键合。对于每个锂阳离子，通过与两个碳负离子中心，一个醚分子的氧原子和（较弱地）甲基之一键合，实现四配位。这种未应变的二聚体结构保留在叔丁基甲基醚中，但对于四氢呋喃（THF）中的所有分子均不保留。在THF单体3中在低温下占优势，吸热二聚。处于平衡状态的两个组分具有特征性的NMR光谱，部分归因于锂阳离子的电荷极化。它们的平衡是C-Li键断裂的最快机理。THF中的单体（在+ 30°C下为15％）是烯丙基去质子化的活性碱，并显示出预期的反应度。将二聚体3加到二叔丁基酮中是快速的，但可测量和选择性的。然而，单体3可能更具选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90440-5

文献信息

• A β,β-shielded vinyllithium example for a quantification of structure, monomer-dimer equilibrium, and some reactivity parameters
  作者：Rudolf Knorr、Johannes Freudenreich、Kurt Polborn、Heinrich Nöth、Gerald Linti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90440-5

  日期：1994.1

  one ether molecule, and (weakly) to one of the methyl groups. This unstrained dimeric structure is retained in tert-butyl methyl ether but not for all molecules in tetrahydrofuran (THF). In THF monomeric 3 predominates at low temperatures and dimerizes endothermically. The two components in equilibrium have characteristically different NMR spectra, in part due to charge polarization by the lithium cation

  结晶2-（亚硫基亚甲基）-1,1,3,3-四甲基茚满（3）形成醚化物11，其为具有LiCLiC四元环的中心对称二聚体。两个CC双键中每个的碳负离子末端是四配位的，在与包含双键和乙烯基氢原子的平面上方和下方的两个锂阳离子几乎相等的距离处键合。对于每个锂阳离子，通过与两个碳负离子中心，一个醚分子的氧原子和（较弱地）甲基之一键合，实现四配位。这种未应变的二聚体结构保留在叔丁基甲基醚中，但对于四氢呋喃（THF）中的所有分子均不保留。在THF单体3中在低温下占优势，吸热二聚。处于平衡状态的两个组分具有特征性的NMR光谱，部分归因于锂阳离子的电荷极化。它们的平衡是C-Li键断裂的最快机理。THF中的单体（在+ 30°C下为15％）是烯丙基去质子化的活性碱，并显示出预期的反应度。将二聚体3加到二叔丁基酮中是快速的，但可测量和选择性的。然而，单体3可能更具选择性。