ethyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: UDABZZQZUBWNLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-吡啶乙酸乙酯 在 四丁基氯化铵 、 碘 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到ethyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃和2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物的氧化交叉偶联/环化制吲哚并嗪

  摘要：

  开发了新颖的铜/ I 2介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物和简单烯烃的氧化交叉偶联/环化，其提供了直接且有效地获得结构多样的吲哚嗪的途径。一系列1,3-二-和1,2,3-三取代的吲哚嗪很容易合成，收率适中至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01334

文献信息

• Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of 2-(Pyridin-2-yl)acetate Derivatives with Alkynes: Condition-Controlled Selective Synthesis of Multisubstituted Indolizines
  作者：Lisheng He、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Guangyan Liang、Chunyan Li、Daoping Wang、Weidong Pan

  DOI：10.1055/s-0039-1690229

  日期：2020.2

  An iodine-mediated oxidative cyclization reaction between 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and different alkynes has been developed, which provides regioselective and chemoselective syntheses of multiply substituted indolizines under modified reaction conditions. Plausible mechanisms have been proposed to explain the selective syntheses of indolizines. This protocol can be also applied to the stepwise

  已经开发出碘介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与不同炔烃之间的碘介导的氧化环化反应，该反应在修饰的反应条件下提供了多重取代的吲哚嗪的区域选择性和化学选择性合成。已经提出了合理的机制来解释吲哚嗪的选择性合成。该方案也可以应用于2,2'-联吲哚并逐步合成。
• Cu-catalyzed transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes under aerobic conditions: efficient synthesis of indolizines
  作者：V. Helan、A. V. Gulevich、V. Gevorgyan

  DOI：10.1039/c4sc03358b

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes en route to indolizines was developed. Compared to the previously reported Rh-catalyzed transannulation reaction, this Cu-catalyzed method features aerobic conditions and a much broader scope of pyridotriazoles and alkynes.

  开发了一种 Cu( I ) 催化的吡啶并三唑与末端炔烃脱氮转环反应生成中氮茚的过程。与之前报道的Rh催化转环反应相比，这种Cu催化方法具有需氧条件以及更广泛的吡啶并三唑和炔烃范围。
• Tuning radical reactivity using iodine in oxidative C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling: an easy way toward the synthesis of furans and indolizines
  作者：Shan Tang、Kun Liu、Yue Long、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc01825k

  日期：——

  Molecular iodine was found to be an effective redox catalyst for the oxidative cross-coupling of carbonyl compounds with terminal alkynes.

  分子碘被发现是一种有效的氧化还原催化剂，可用于羰基化合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。
• An I₂-catalyzed oxidative cyclization for the synthesis of indolizines from aromatic/aliphatic olefins and α-picoline derivatives
  作者：Likui Xiang、Fuming Zhang、Baohua Chen、Xiaobo Pang、Xiaodong Yang、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c5ra01234a

  日期：——

  A novel I2-catalyzed intermolecular oxidative tandem cyclization reaction of aromatic/aliphatic olefins and α-picoline derivatives has been achieved for the synthesis of indolizines under metal-free conditions. In this transformation, substituted indolizines are obtained in moderate to good yields through C–C/C–N bond formation in one pot.

  已经实现了新颖的I 2催化的芳香族/脂肪族烯烃和α-甲基吡啶衍生物的分子间氧化串联环化反应，用于在无金属条件下合成吲哚类。在这一转化过程中，通过在一个罐中形成C–C / C–N键，可以以中等到良好的产率获得取代的吲哚嗪。
• Synthesis of substituted indolizines via radical oxidative decarboxylative annulation of 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives with α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob01902a

  日期：——

  A copper mediated radical oxidative annulation of 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives with α,β-unsaturated carboxylic acids is developed. This study offers a new and expedient strategy for the synthesis of useful indolizines in moderate to good yields and exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了铜介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与α，β-不饱和羧酸的自由基氧化环化反应。这项研究为中度到良好的产率合成有用的吲哚嗪提供了一种新的权宜之计，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。