1-ethoxy-1-methoxy-2-hydroxyoctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethoxy-1-methoxy-2-hydroxyoctane
• 英文别名: 1-Ethoxy-1-methoxyoctan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃
• 分子量: 204.31
• InChiKey: LXFFCGMMBNFAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-乙氧基-1-辛烯 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-ethoxy-1-methoxy-2-hydroxyoctane
  参考文献：
  名称：

  过氧磷钨酸磷酸酯催化的过氧化氢选择性氧化乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚。

  摘要：

  首先通过使用过氧钨磷磷酸盐（PCWP）作为催化剂，用过氧化氢水溶液氧化乙烯基和甲硅烷基烯醇醚。例如，在室温下，在甲醇和二氯甲烷的混合溶剂中，在存在PCWP（0.5 mol％）的情况下，化学计量为35％H（2）O（2）的1-乙氧基-1-辛烯的氧化反应1-乙氧基-1-甲氧基-2-羟基辛烷（2-羟基辛醛的合成当量），产率为70％。在这些条件下，无环甲硅烷基烯醇醚如1-[（（三甲基甲硅烷基）氧基] -1-辛烯的氧化以72％的收率得到1-羟基-2-辛酮，而仅在二氯甲烷中的相同氧化导致烯醇的裂解。双键形成庚醛，产率为71％。

  DOI：

  10.1021/jo970440h

文献信息

• Selective Oxidation of Vinyl Ethers and Silyl Enol Ethers with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
  作者：Hiroyo Yamamoto、Masaya Tsuda、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo970440h

  日期：1997.10.1

  equivalent of 2-hydroxyoctanal, in 70% yield. The oxidation of acyclic silyl enol ethers such as 1-[(trimethylsilyl)oxy]-1-octene under these conditions gave 1-hydroxy-2-octanone in 72% yield, while the same oxidation in dichloromethane alone resulted in cleavage of the enol double bond to form heptanal in 71% yield. Cyclic silyl enol ethers were converted into the corresponding alpha-hydroxy ketones in 48-71%

  首先通过使用过氧钨磷磷酸盐（PCWP）作为催化剂，用过氧化氢水溶液氧化乙烯基和甲硅烷基烯醇醚。例如，在室温下，在甲醇和二氯甲烷的混合溶剂中，在存在PCWP（0.5 mol％）的情况下，化学计量为35％H（2）O（2）的1-乙氧基-1-辛烯的氧化反应1-乙氧基-1-甲氧基-2-羟基辛烷（2-羟基辛醛的合成当量），产率为70％。在这些条件下，无环甲硅烷基烯醇醚如1-[（（三甲基甲硅烷基）氧基] -1-辛烯的氧化以72％的收率得到1-羟基-2-辛酮，而仅在二氯甲烷中的相同氧化导致烯醇的裂解。双键形成庚醛，产率为71％。