5-bromo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN₃
• 分子量: 332.243
• InChiKey: OHJHQCQCPZVVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 5-bromo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline 、 藜芦酸 、 邻甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以69%的产率得到N-(5-bromo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)phenyl)-N-(2-(cyclohexylamino)-1-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为 β-分泌酶 (BACE1) 抑制剂的 N-（2-（哌嗪-1-基）苯基）芳基酰胺衍生物：通过 Ugi 四组分反应和生物学评价的简单合成

  摘要：

  通过 Ugi 多组分反应合成了一系列新的 N-(2-(哌嗪-1-基)苯基)芳基甲酰胺衍生物作为 β-分泌酶 (BACE1) 抑制剂。使用基于 Forester 共振能量转移 (FRET) 的测定法检查合成化合物的 BACE1 抑制活性。在测试的化合物中，含有 N-环己基吲哚乙酰胺部分的 N-(5-bromo-2-(4-phenylpiperazine-1-yl)phenyl)thiophene-carboxamide 衍生物 14 在 10 和 40 µM 下显示出优异的 BACE1 抑制。分子对接研究结果表明，化合物 14 与催化氨基酸残基 Asp228 和 Thr72 建立了有利的氢键相互作用，可以很好地容纳在 BACE1 活性位点的瓣区和 P2 和 P'2 口袋中。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400322
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-bromo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  作为 β-分泌酶 (BACE1) 抑制剂的 N-（2-（哌嗪-1-基）苯基）芳基酰胺衍生物：通过 Ugi 四组分反应和生物学评价的简单合成

  摘要：

  通过 Ugi 多组分反应合成了一系列新的 N-(2-(哌嗪-1-基)苯基)芳基甲酰胺衍生物作为 β-分泌酶 (BACE1) 抑制剂。使用基于 Forester 共振能量转移 (FRET) 的测定法检查合成化合物的 BACE1 抑制活性。在测试的化合物中，含有 N-环己基吲哚乙酰胺部分的 N-(5-bromo-2-(4-phenylpiperazine-1-yl)phenyl)thiophene-carboxamide 衍生物 14 在 10 和 40 µM 下显示出优异的 BACE1 抑制。分子对接研究结果表明，化合物 14 与催化氨基酸残基 Asp228 和 Thr72 建立了有利的氢键相互作用，可以很好地容纳在 BACE1 活性位点的瓣区和 P2 和 P'2 口袋中。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400322

文献信息

• <i>N</i>-(2-(Piperazin-1-yl)phenyl)arylamide Derivatives as β-Secretase (BACE1) Inhibitors: Simple Synthesis by Ugi Four-Component Reaction and Biological Evaluation
  作者：Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Yousef Fatahi、Mohammad Mahdavi、Mehdi Asadi、Saeed Emami、Kouros Divsalar、Ramin Miri、Aida Iraji、Mehdi Khoshneviszadeh、Loghman Firoozpour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201400322

  日期：2015.5

  A novel series of N‐(2‐(piperazin‐1‐yl)phenyl)aryl carboxamide derivatives were simply synthesized by Ugi‐multicomponent reaction as β‐secretase (BACE1) inhibitors. The BACE1 inhibitory activity of the synthesized compounds was examined using a Forester resonance energy transfer (FRET)‐based assay. Among the tested compounds, the N‐(5‐bromo‐2‐(4‐phenylpiperazine‐1‐yl)phenyl)thiophene‐carboxamide derivative

  通过 Ugi 多组分反应合成了一系列新的 N-(2-(哌嗪-1-基)苯基)芳基甲酰胺衍生物作为 β-分泌酶 (BACE1) 抑制剂。使用基于 Forester 共振能量转移 (FRET) 的测定法检查合成化合物的 BACE1 抑制活性。在测试的化合物中，含有 N-环己基吲哚乙酰胺部分的 N-(5-bromo-2-(4-phenylpiperazine-1-yl)phenyl)thiophene-carboxamide 衍生物 14 在 10 和 40 µM 下显示出优异的 BACE1 抑制。分子对接研究结果表明，化合物 14 与催化氨基酸残基 Asp228 和 Thr72 建立了有利的氢键相互作用，可以很好地容纳在 BACE1 活性位点的瓣区和 P2 和 P'2 口袋中。