Methyl 2-(isobutyryloxy)-5-methyl-4-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(isobutyryloxy)-5-methyl-4-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 2-isobutyryloxy-4-oxoheptanoate；Methyl 5-methyl-2-(2-methylpropanoyloxy)-4-oxohexanoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: NPVBCKKNMAXKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Schiff's base ligand 1a 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到Methyl 2-(isobutyryloxy)-5-methyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化烯烃与脂肪醛和分子氧的反应：范围和机理

  摘要：

  可以使用衍生自芳族醛和胺或α-氨基酯的席夫碱制备各种钴（II）配合物。这些络合物是脂肪族醛与各种烯烃之间反应的通用催化剂。反应的结果受烯烃的电子性质控制，因为缺电子的烯烃经历醛的氧化加成反应，然后引入双氧生成2-羟基（酰氧基）-4-氧酸酯或腈，而未活化或富电子的烯烃则提供了相应的环氧化物。这些反应是通过自由基途径进行的，并提出了一种常见的酰基钴中间体，用于形成4和环氧化物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87194-5

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Reaction of Enolizable Aldehydes with Alkenes in the Presence of Dioxygen: The Role of Acyl Radical
  作者：T. Punniyamurthy、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1021/jo00083a029

  日期：1994.2

  Complex [bis(salicylidene-N-phenethyl)] cobalt(II) (1) catalyzes the reaction of enolizable aliphatic aldehydes and dioxygen with an electron-deficient alkene to afford the adducts 4 and 5, whereas the reaction with unactivated alkenes leads to the corresponding epoxides 6. These reactions are proposed to proceed via a common pathway involving acyl radicals.