3-hydroxy-2-(1-hydroxyheptyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(1-hydroxyheptyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(1-hydroxyheptyl)-6-methylpyran-4-one；3-hydroxy-2-(1-hydroxyheptyl)-6-methylpyran-4-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZBRWWPRAZVSPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-hydroxy-2-(1-hydroxyheptyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌生物膜抑制剂2-取代的3-羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  与生物膜形成有关的耐药细菌正在迅速上升，需要新的治疗方法来对抗生物膜诱导的耐药性。在这项研究中，通过筛选内部化合物库，发现了一类3-羟基-2-（苯基羟基-甲基）-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物（1a - 1e）。潜在的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。合成了三十一种新颖的2-取代的3-羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物，并对其生物膜抑制活性进行了测定。有前途的生物膜抑制剂6a经鉴定，即使在2.5μM的浓度下也显示出明显的生物膜抑制作用。进一步的机理研究表明，6a仅显示出对荧光报告株中pqsA-gfp表达的抑制作用，以及对PQS调节的致病因子黄绿素的产生的抑制作用。这表明这种类型的化合物特别是通过PQS途径行使其抗生物膜活性。本文描述了新型化学生物膜抑制剂，可防止与铜绿假单胞菌感染相关的生物膜形成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.041

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-substituted 3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives as Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors
  作者：Yi-Bin Li、Jun Liu、Zhi-Xing Huang、Jia-Hui Yu、Xiao-Fang Xu、Ping-Hua Sun、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.041

  日期：2018.10

  Drug-resistant bacteria associated with biofilm formation are rapidly on the rise, requiring novel therapeutic options to combat biofilm induced drug-resistance. In this study, a class of 3-hydroxy-2-(phenylhydroxy-methyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one derivatives (1a-1e) were found by screening of an in-house compound library to be potential Pseudomonas aeruginosa biofilm inhibitors. Thirty one novel 2-substituted

  与生物膜形成有关的耐药细菌正在迅速上升，需要新的治疗方法来对抗生物膜诱导的耐药性。在这项研究中，通过筛选内部化合物库，发现了一类3-羟基-2-（苯基羟基-甲基）-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物（1a - 1e）。潜在的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。合成了三十一种新颖的2-取代的3-羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮衍生物，并对其生物膜抑制活性进行了测定。有前途的生物膜抑制剂6a经鉴定，即使在2.5μM的浓度下也显示出明显的生物膜抑制作用。进一步的机理研究表明，6a仅显示出对荧光报告株中pqsA-gfp表达的抑制作用，以及对PQS调节的致病因子黄绿素的产生的抑制作用。这表明这种类型的化合物特别是通过PQS途径行使其抗生物膜活性。本文描述了新型化学生物膜抑制剂，可防止与铜绿假单胞菌感染相关的生物膜形成。